Benzidin. 
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Die Zahl der möglichen Isomeren ist natürlich hier eine hei weitem 
größere, als heim Benzol; so kann es schon z. B. drei isomere Monomethyl- 
diphenyle und zwölf Dimethyldiphenyle geben, nämlich sechs Phenyl- 
xylyle, welche die beiden Methylreste in einem Phenyl, und sechs Ditolyle, 
welche die Methylreste auf die beiden Phenyle verteilt enthalten. 
Die Konstitution der einzelnen Verbindungen ist durch die Bildungs 
weise und Überführung in Derivate bekannter Struktur zu bestimmen, 
z. B. liefert o-Diazobenzoesäure mit ammoniakalischer Cuprolösung 
(A. 320, 132) eine o-o'-Diphenyldicarbonsäure, die gleiche Verbindung 
entsteht bei der Oxydation des Phenanthrens (s. d.). Wenn also ein 
Ditolyl unbekannter Konstitution bei der Oxydation die nämliche Di- 
carbonsäure liefert, so ist nachgewiesen, daß es sich um das symme 
trische o-o'-Ditolyl handelt. (Vgl. z. B. die Ermittelung der Konstitution 
des o-Tolidins, s. B. 87, 1401.) 
Benzidin, p, p'-Diaminodiplienyl, C 12 H 12 N 2 (Zinin 1845). 
Entsteht neben Diphenylin (o, p'-Diaminodiphenyl) bei der Ein 
wirkung von Säuren auf Hydrazobenzol unter molekularer Um 
lagerung des letzteren 
Y I 
nh.c 6 h 4 .h 
nh.c 6 h 4 .h 
4 1 
Wird auch erhalten aus p, p'-Dinitrodiphenyl (neben anderen 
Isomeren bei der Nitrierung von Diphenyl entstehend) durch 
Reduktion. Farblose Blättchen; Sm.-P. 128°, destilliert unzersetzt 
im Vakuum, ist charakterisiert durch die Schwerlöslichkeit des 
Sulfats (Anwendung: vgl. Baschig, Z. Ang. 16, 818). 
Gibt durch Oxydation in Eisessig das „men-chinoide“ (chinhydron- 
artige) Benzidinblau oder ein Jiolo-chinoides“ gelbes Salz. Durch Ver 
größerung des Moleküls wird die Farbe vertieft; so ist das entsprechende 
¡'¡oZo-chinoide Salz aus Tetraphenylbenzidin, (C 6 H 6 ) 2 N. C fi H 4 . C 6 H 4 . N(C 6 H 6 ) 2 , 
grün, das meri-chinoide aber gelb: „Gelb zweiter Ordnung“ (B.46, 1843). 
Alle Derivate des Hydrazobenzols, hei denen die p-Stellungen 
zur Hydrazogruppe unbesetzt sind, liefern bei der Einwirkung von 
Säuren Derivate des Benzidins. So gibt das o-Hydrazotoluol (arus 
o-Nitrotoluol) das O-Tolidin, das o-Hydrazoanisol (aus o-Nitro- 
anisol) das O-Dianisidin. Sind die p-Stellungen besetzt, so ent 
stehen Gemische von Basen (s. „Semidin“-Umlagerung, S. 431). 
Dinitrodiphenyle und deren Derivate, z. B. o, o'-Dinitro- 
diphenyl, C 12 H 8 (N0 2 ) 2 , entstehen aus Nitrohalogenverbindungen 
des Benzols durch Einwirkung fein verteilten Kupfers (B. 34, 2174) 
33* 
NH 2 .C 6 H 4 
nh 2 .c 6 h 4