Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

Diphenylmethan. 
517 
Anhang. 
Bei Einwirkung von Natrium auf ein Gemenge von p-Dibrom- 
benzol und Brombenzol entsteht Diphenylbenzol, C 6 H 4 (C 6 H B ) 2 . Flache 
Nadeln; oxydierbar zu Diplienylmonocarbonsäure und Terephtalsäure. 
Durch Einleiten von Chlorwasserstoff in Acetophenon, 0 6 H B . CO. CH 3 , 
entsteht, analog der Mesitylenbildung aus Aceton, Triphenylbenzol, 
C 6 H 3 (C 6 H B ) 3 (1:3:5). Bhombische Tafeln. 
Diphenyl-biphenyl, C 6 H B . C 6 H 4 . C 6 H 4 . C 6 H B , aus p-Joddiphenyl 
und Cu, bildet farblose Blättchen. 
Diphenylen, C 6 H 4 OC B H 4 , aus o, o'-Dibromdiphenyl und Natrium. 
Prismen, Sm.-P. 75°. Chromsäure oxydiert zu Benzoesäure und Phtal- 
säure (Soc. 99, 683; A. 386, 319). 
XXVIII. Diphenylmethangruppe. 
Übersicht: 
(C 6 H S ) 2 C1I 2 
Diphenylmethan 
(C 6 H 6 ) 2 CH.OH 
Benzhydrol 
(Cß H B ) 2 C 0 
Benzophenon 
(CfiH 5 ) 2 OH. CH 3 
Diphenyläthan 
(C 6 H 6 ) 2 CH.C0 2 H 
Diphenylessigsäure 
(0 6 H ß ) 2 C (0 H) . C 0 2 H 
Benzilsäure 
C 6 H 6 .CH 2 .C 6 H 4 .CH 3 
Tolylphenyhnethane 
C 6 H B .CH(OH).C 6 H 4 .CH 3 
Tolylphenylcarbinole 
C 6 H 5 .CO.C 6 H 4 .CH 3 
Tolylphenylketone 
C fi H 6 . CH a . 0 6 H 4 .C0 2 H 
Benzylbenzoesäuren usw. 
C 6 H 8 . CH (OH). C 6 H 4 . CO,H 
Benzhydrolcarbonsäuren 
C 6 H B .C0.C 6 H 4 .C0 2 H 
BenzoylbenzoVsäuren 
<№> 2 
Fluoren 
9 6 J 4 >ch.oh 
Fluorenalkohol 
Fluorenon 
Das Diphenylmethan leitet sich vom Methan ah durch Ein 
tritt zweier Phenylgruppen, so wie das Toluol durch den 
einer solchen. Es ist daher dem Toluol in manchen Beziehungen 
analog, nur zeigen die Wasserstoffatome des Methylenrestes eine 
ausgeprägt leichtere Beweglichkeit als die des Methylrestes im 
Toluol (Einfluß der Anwesenheit zweier negativer Phenylgruppen). 
Da das Diphenylmethan keine CH 3 -Gruppe mehr enthält, kann es 
durch Oxydation keine Säure (mit gleich vielen Kohlenstoffatomen) 
geben; durch Sauerstoffeintritt entstehen Benzhydrol und Benzo- 
phenon. Sobald aber weitere Kohlenstoffatome hinzutreten, wieder 
holen sich dieselben Verhältnisse wie beim Toluol, Xylol usw., und 
aus den entstandenen Homologen können die mannigfaltigsten 
Säuren, Alkoholsäuren, Ketonsäuren usw., hervorgehen.
	        
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