Diphenylmethan.
517
Anhang.
Bei Einwirkung von Natrium auf ein Gemenge von p-Dibrom-
benzol und Brombenzol entsteht Diphenylbenzol, C 6 H 4 (C 6 H B ) 2 . Flache
Nadeln; oxydierbar zu Diplienylmonocarbonsäure und Terephtalsäure.
Durch Einleiten von Chlorwasserstoff in Acetophenon, 0 6 H B . CO. CH 3 ,
entsteht, analog der Mesitylenbildung aus Aceton, Triphenylbenzol,
C 6 H 3 (C 6 H B ) 3 (1:3:5). Bhombische Tafeln.
Diphenyl-biphenyl, C 6 H B . C 6 H 4 . C 6 H 4 . C 6 H B , aus p-Joddiphenyl
und Cu, bildet farblose Blättchen.
Diphenylen, C 6 H 4 OC B H 4 , aus o, o'-Dibromdiphenyl und Natrium.
Prismen, Sm.-P. 75°. Chromsäure oxydiert zu Benzoesäure und Phtal-
säure (Soc. 99, 683; A. 386, 319).
XXVIII. Diphenylmethangruppe.
Übersicht:
(C 6 H S ) 2 C1I 2
Diphenylmethan
(C 6 H 6 ) 2 CH.OH
Benzhydrol
(Cß H B ) 2 C 0
Benzophenon
(CfiH 5 ) 2 OH. CH 3
Diphenyläthan
(C 6 H 6 ) 2 CH.C0 2 H
Diphenylessigsäure
(0 6 H ß ) 2 C (0 H) . C 0 2 H
Benzilsäure
C 6 H 6 .CH 2 .C 6 H 4 .CH 3
Tolylphenyhnethane
C 6 H B .CH(OH).C 6 H 4 .CH 3
Tolylphenylcarbinole
C 6 H 5 .CO.C 6 H 4 .CH 3
Tolylphenylketone
C fi H 6 . CH a . 0 6 H 4 .C0 2 H
Benzylbenzoesäuren usw.
C 6 H 8 . CH (OH). C 6 H 4 . CO,H
Benzhydrolcarbonsäuren
C 6 H B .C0.C 6 H 4 .C0 2 H
BenzoylbenzoVsäuren
<№> 2
Fluoren
9 6 J 4 >ch.oh
Fluorenalkohol
Fluorenon
Das Diphenylmethan leitet sich vom Methan ah durch Ein
tritt zweier Phenylgruppen, so wie das Toluol durch den
einer solchen. Es ist daher dem Toluol in manchen Beziehungen
analog, nur zeigen die Wasserstoffatome des Methylenrestes eine
ausgeprägt leichtere Beweglichkeit als die des Methylrestes im
Toluol (Einfluß der Anwesenheit zweier negativer Phenylgruppen).
Da das Diphenylmethan keine CH 3 -Gruppe mehr enthält, kann es
durch Oxydation keine Säure (mit gleich vielen Kohlenstoffatomen)
geben; durch Sauerstoffeintritt entstehen Benzhydrol und Benzo-
phenon. Sobald aber weitere Kohlenstoffatome hinzutreten, wieder
holen sich dieselben Verhältnisse wie beim Toluol, Xylol usw., und
aus den entstandenen Homologen können die mannigfaltigsten
Säuren, Alkoholsäuren, Ketonsäuren usw., hervorgehen.