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XXVIII. Diphenylmethangrunpe. 
Bildung von Diphenylinethan und seinen Derivaten: 
1. Durch Einwirkung von Benzylchlorid auf Benzol 
unter Vermittelung von Zinkstaub (Zinclce, A. 159, 374) oder 
Aluininiumcldorid (Friedel-Crafts) entsteht Diphenylmethan: 
C 6 H 5 . CH 2 C1 + C 6 H 6 = C 6 H B . CH 2 . C 6 H 5 + HCl. 
Statt Benzol können auch dessen Homologe sowie Phenole und 
tertiäre Amine in Anwendung kommen. 
la. Analog treten aromatische Alkohole mit Benzol und 
Schwefelsäure in Reaktion (V. Meyer): 
C 6 H 6 .CH 2 .OH + C 0 H 6 = C 6 H ß . C H 2 . C 6 H r , + H 2 0. 
Ähnliche Reaktionen sind auch mittels Ketonen, Aldehydsäuren 
und Ketonsäuren einerseits, Phenol und tertiären Aminen anderseits 
ausgeführt worden. 
2. Durch Einwirkung von Fettaldehyden, wie Aldehyd 
oder Formaldehyd, auf Benzol usw. hei Gegenwart von kon 
zentrierter Schwefelsäure entstehen Diphenylmethankohlenwasser- 
stoffe (Baeyer, B. 6, 221): 
CH 3 . CHO -f 2 C c Hg = CH 3 . CH(C 6 H 5 ) 2 + H 2 0. 
Diphenyläthan 
Aldehyd und Formaldehyd werden hierbei in Form von Par- 
aldehyd, bzw. Mefchylal (S. 160) verwendet. Formaldehyd selbst kon 
densiert sich mit Anilin zu Diamino-, mit Dimethylanilin zu Tetra- 
methyldiaminodiphenylmethan (s. d.). Weiteres s. a. B. 27, 2321. 
Aromatische Aldehyde erzeugen Triphenylmethanderivate (S. 522). 
2 a. In analoger Weise entsteht Diphenylmethan direkt durch 
Einwirkung von Hethylenchlorid, CII 2 C1 2 , auf Benzol bei Gegen 
wart von Chloraluminium: 
CH 2 C1 2 + 2 C 6 H 6 = CH 2 (C 6 H 6 ) 2 -f 2 HCl. 
3. Durch Einwirkung von Benzoesäure auf Benzol hei 
Gegenwart von P 2 0 5 entsteht Benzophenon (Merz, B. 6, 536): 
C 6 Hg. CO. OH -f C c H fi == C c Hg. CO. CgH 5 -f H 2 0. 
4. Durch Erhitzen der gemischten Kalk salze aromati 
scher Säuren entstehen Benzophenon bzw. analoge Ketone (nach 
der allgemeinen Bildungsweise 2. der Ketone, S. 164), so aus 
benzoesaurem Kalk für sich Benzophenon: 
CgHg. C0 2 ca 4- CgHg. C0 2 . ca = C 6 H 5 . CO . C 6 H 6 -f C0 3 Ca. 
5. Durch Einwirkung von Benzoylchlorid usw. auf 
Benzol usw. unter Vermittelung von Aluminiumchlorid oder