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XXVIII. Diphenylmethangruppe. 
reduzierbar zu Benzhydrol, bildet mit Phosphorpentachlorid ein 
Dicblorid, (C e H 6 ) 2 CCl 2 , verbindet sich mit Phenylhydrazin usw. 
Polymorph: stabile (rhombische, «-) Form, Sm.-P. 47,3°, labile 
(monokline, ;9-)Form, Sm.-P. 23,5° (A. 411, 161); S.-P. 305°. Schmelzen 
des Kali zersetzt es zu Benzoesäure und Benzol. Vereinigt sich mit 
1 Atom Alkalimetall zu blauen, sehr reaktionsfähigen Metallketylen, 
(C 6 H 5 ) 2 C ,OMe, mit dreiwertigem Kohlenstoff (B. 46, 2840); mit 2 Atomen 
entstehen rotviolette Additionsprodukte, (C 6 H 5 ) 2 CMe . OMe (B. 47, 473). 
Benzophenonhydrazon, (C 6 H 5 ) 2 C: N. N H 2 , weiße Prismen, gibt durch 
Oxydation Diphenyldiazomethan, (C 6 H 5 ) 2 'C : N 2 , blaurote Nadeln vom 
Charakter einer Diazoverbindung (B. 49, 1928). 
p-Diaminobenzophenon, (NH 2 . C 6 H 4 ) 2 C0, entsteht aus Fuchsin 
durch Kochen mit Salzsäure. Seine Tetramethylverbindung, Tetra 
methyl -p-diaminobenzophenon, [(CH 3 ) 2 N . C 6 H 4 ] 2 CO, Michlers Keton, 
wird durch Einwirkung von Phosgen auf Dimethylanilin gewonnen: 
2 (CH s ) 2 N . C 6 H 6 -j- COCl 2 = [(CH 3 ) 2 N.C g H 4 ] 2 CO -f 2 HCl. 
Die Parastellung der Aminogruppen ist besonders nachgewiesen. 
Es steht in naher Beziehung zu Farbstoffen, indem es durch 
weitere Behandlung mit Dimethylanilin (plus Phosphoroxychlorid) in 
Krystallviolett (s. S. 529), durch Einwirkung von Ammoniak in Auramin 
(schöner gelber Farbstoff; Konstitution, A. 381, 234; 46, 2267) und 
durch Amine in Derivate desselben übergeht. 
p-Dioxybenzcphenon, (HO . C 6 H 4 ) 2 CO, entsteht u. a. bei der Zer 
setzung komplizierterer Farbstoffe (Bosanilin, Aurin) durch Erhitzen 
mit Wasser oder Alkalien. Enthält die Hydroxyle in Parasteliung; 
s. B. 14, 328; 23, 1340. — Ein Derivat des о - Dioxybeiizophenons ist 
das Xanthon (s. Dibenzopyron, Кар. XXXVI, A, 3). 
2, 3,4-Trioxybenzophenon, C 6 H 2 (OH) 3 . CO . C 6 H 6 , Alizaringelb Л, 
wird durch Kondensation von Pyrogallol und Benzoesäure mittels Chlor 
zink erhalten. Gelber, beizenfärbender Farbstoff (ähnlich verwendbar 
wie Alizarin). B. 24, B. 378; 24, 967; 46, 2393. 
Homologe des Diphenylmetlians; Fluoren. 
2. Diphenyläthan, (C 6 H 6 ) 2 CH . CH 3 („unsymmetrisches“; s. S. 533), 
ausBenzolundParaldehyd nachS.518, 2. D’bareFl. Von ihm leiten sich ab 
Diphenylacetaldehyd, (C 6 H 3 ) 2 CH.CHO, aus Hydrobenzo'in (S. 533) 
beim Erhitzen mit Schwefelsäure (Austritt v. Wasser u. Umlagerung), sowie 
Benzilsäure, Diphenylglykolsäure, (C 6 H 6 ) 2 C(0H).C0 2 H, welche aus 
Benzil (S. 534) beim Erhitzen mit alkoholischem Kali (durch molekulare 
Umlagerung) entsteht (A. 389, 253). Nadeln oder Prismen, in konz. 
Schwefelsäure blutrot löslich. Wird durch Jodwasserstoff reduziert zu 
Diphenylessigsäure, (C 6 H 5 ) 2 CH . C0 2 H (Nadeln oder Blättchen), 
welche ihrerseits aus Phenylbromessigsäure, C 6 H 5 .CHBr.C0 2 H, Benzol 
und Zinkstaub synthetisch nach Bildungsweise 1., S. 518, erhalten worden 
ist (Konstitutionsbeweis). Durch Oxydation bilden beide Substanzen 
Benzophenon; es wird also wie in den einfacheren Fällen aller Kohlen 
stoff abgespalten, welcher nicht mit den Benzolkernen direkt verbunden ist.