Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

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XXIX. Triphenylmethangruppe. 
durch nascierenden Wasserstoff in Fluorenalkohol (S. 517; farblose 
Blätter) und durch schmelzendes Kali in Diphenyl-o-carbonsäure, 
C 6 H B . C 6 H 4 . C 0 2 H, übergeführt. 
5. Tolylphenyläthan, (C 6 H B )(C 7 H 7 )CH. CH 3 , entsteht durch Kon 
densation von Styrol mit Toluol (B. 23, 3269). In analoger Weise 
kondensiert sich Styrol mit Phenolen (B. 24, 3889). 
XXIX. Triphenylmethangruppe. 
Durch dreimaligen Eintritt von Phenyl in das Methan ent 
steht das Triphenylmetlian, CH(C 6 H 6 ) 3 , die Muttersubstanz der 
großen Klasse der Triphenylmethanfarbstoffe (S. 524), dem auch 
wieder Homologe, z.B. Tolyldiphenylmethan, CH(C c H B ) 2 (C 6 H 4 .CH 3 ), 
Ditolylphenylmethan, CH(C 6 H 5 )(C 6 H 4 . CH 3 ) 2 , usw. korrespon 
dieren. Durch den Einfluß der drei vorhandenen Phenylgruppen 
übertrifft das Wasserstoffatom der Methingruppe an Beweglich 
keit diejenigen der Methylengruppe des Diplienylmetlians. 
Die Bildung des Triphenylmethans und seiner Derivate er 
folgt in analoger Weise wie die der Diphenylmethanderivate durch 
Vermittelung von Zinkstaub oder Aluminiumchlorid bei Anwendung 
chlorhaltiger, durch Vermittelung von Phosphorsäureanhydrid bei 
Verwendung sauerstoffhaltiger Verbindungen. 
So entsteht das Triphenylmethan: 
1. aus Benzalchloi’id und Benzol: 
C 6 H 6 .CHC1 2 -f 2 C 6 H 6 = C 6 H 6 .CH (Cg H B ) 2 -f 2 HCl; 
1 a. aus Benzaldehyd, Benzol und Chlorzink (s. S. 518, 2); 
2. aus Chloroform und Benzol durch Aluminiumchlorid: 
3 CgHg + CHC1 3 = CH(C 6 H 6 ) 8 + 3 HCl; 
3. aus Benzhydrol (8.519) und Benzol: 
(C 6 H B ) 2 CH . 0H + C 6 Hg = (CgH ß ) 2 CH . C 6 H 5 + H 2 0. 
Aus Benzaldehyd und Dimethylanilin entsteht die Leukobase 
des Bittermandelölgrüns (S. 525): 
CgH,.CHO 4- 2 C 6 H B .N(CH 3 ) a = C 6 H Ö .CH[CgH 4 .N(CH 3 ) 2 ] 2 -f H 2 0. 
Durch Verwendung von anderen Aminbasen sowie von Phenolen 
wird eine Beihe verwandter Verbindungen (oft Leukoverbindungen von 
Farbstoffen) dargestellt, wobei man die Wasserabspaltung durch Chlor 
zink, konzentrierte Schwefelsäure oder wasserfreie Oxalsäure erleichtert. 
1. Triphenylmethan, C M H 16 , = (C 6 H B ) 3 CH (Kekule und 
Franchimont, B. 5, 906). Aus Chloroform und Benzol darstellbar
	        
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