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XXIX. Triphenylmethangruppe.
durch nascierenden Wasserstoff in Fluorenalkohol (S. 517; farblose
Blätter) und durch schmelzendes Kali in Diphenyl-o-carbonsäure,
C 6 H B . C 6 H 4 . C 0 2 H, übergeführt.
5. Tolylphenyläthan, (C 6 H B )(C 7 H 7 )CH. CH 3 , entsteht durch Kon
densation von Styrol mit Toluol (B. 23, 3269). In analoger Weise
kondensiert sich Styrol mit Phenolen (B. 24, 3889).
XXIX. Triphenylmethangruppe.
Durch dreimaligen Eintritt von Phenyl in das Methan ent
steht das Triphenylmetlian, CH(C 6 H 6 ) 3 , die Muttersubstanz der
großen Klasse der Triphenylmethanfarbstoffe (S. 524), dem auch
wieder Homologe, z.B. Tolyldiphenylmethan, CH(C c H B ) 2 (C 6 H 4 .CH 3 ),
Ditolylphenylmethan, CH(C 6 H 5 )(C 6 H 4 . CH 3 ) 2 , usw. korrespon
dieren. Durch den Einfluß der drei vorhandenen Phenylgruppen
übertrifft das Wasserstoffatom der Methingruppe an Beweglich
keit diejenigen der Methylengruppe des Diplienylmetlians.
Die Bildung des Triphenylmethans und seiner Derivate er
folgt in analoger Weise wie die der Diphenylmethanderivate durch
Vermittelung von Zinkstaub oder Aluminiumchlorid bei Anwendung
chlorhaltiger, durch Vermittelung von Phosphorsäureanhydrid bei
Verwendung sauerstoffhaltiger Verbindungen.
So entsteht das Triphenylmethan:
1. aus Benzalchloi’id und Benzol:
C 6 H 6 .CHC1 2 -f 2 C 6 H 6 = C 6 H 6 .CH (Cg H B ) 2 -f 2 HCl;
1 a. aus Benzaldehyd, Benzol und Chlorzink (s. S. 518, 2);
2. aus Chloroform und Benzol durch Aluminiumchlorid:
3 CgHg + CHC1 3 = CH(C 6 H 6 ) 8 + 3 HCl;
3. aus Benzhydrol (8.519) und Benzol:
(C 6 H B ) 2 CH . 0H + C 6 Hg = (CgH ß ) 2 CH . C 6 H 5 + H 2 0.
Aus Benzaldehyd und Dimethylanilin entsteht die Leukobase
des Bittermandelölgrüns (S. 525):
CgH,.CHO 4- 2 C 6 H B .N(CH 3 ) a = C 6 H Ö .CH[CgH 4 .N(CH 3 ) 2 ] 2 -f H 2 0.
Durch Verwendung von anderen Aminbasen sowie von Phenolen
wird eine Beihe verwandter Verbindungen (oft Leukoverbindungen von
Farbstoffen) dargestellt, wobei man die Wasserabspaltung durch Chlor
zink, konzentrierte Schwefelsäure oder wasserfreie Oxalsäure erleichtert.
1. Triphenylmethan, C M H 16 , = (C 6 H B ) 3 CH (Kekule und
Franchimont, B. 5, 906). Aus Chloroform und Benzol darstellbar