Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

Rosanilingruppe. 527 
Darstellung. Durch Erhitzen eines Gemische: von Nitro 
benzol mit Anilin und p- (bzw. o-)Toluidin unter Z'.satz von Eisen 
und Salzsäure (Coupier). 
Läßt man in dem Gemisch das o-Toluidin weg, so entsteht Para 
rosanilin, hei Anwesenheit jener Base aber liosanilin. 
Beines Anilin, für sich oxydiert, bildet kein Fuchsin, sondern 
indulinartige Produkte (s. Indulin). 
Es erklärt sich dies dadurch, daß zur Euchsinbildung ein Kohlen 
stoffatom erforderlich ist, welches die Bindung der Benzolkerne über 
nimmt („Methankohlenstoff“); bei der Einwirkung von Tetrachlor 
kohlenstoff auf Anilin stammt es vom ersteren, bei der Oxydation 
eines Gemisches von Anilin und Toluidin von der Methylgruppe des 
letzteren her, entsprechend der schematischen Bildungsgleichung: 
/c 6 h 4 .nh 2 /C 6 h 4 .nh 2 
H 3 C 4- C 0 H 5 .NH 2 — 6H = C^C 0 H 4 .NH 2 
-j- C 6 H 5 . NH 2 \ 6 H 4 =UH 
Pararosanilin bzw. Bosanilin entstehen ferner durch Erhitzen von 
p-Diaminodiphenylmethan (S. 519) mit Anilin bzw. o-Toluidin unter 
Zusatz eines Oxydationsmittels, B. 25, 302; in analoger Weise erhält 
man Neufuchsin aus Diaminoditolylmethan [aus o-Toluidin und Form- 
aldehyd], o-Toluidin und einem Oxydationsmittel. 
Eigenschaften. Pararosanilin und Rosanilin werden durch 
Fällen ihrer Salzlösungen mit Alkalien erhalten; mit Ammoniak 
entstehen dagegen vorwiegend die den Carbinolen entsprechenden 
Aminbasen (vgl. S. 525). Farblose Nadeln oder Blättchen, welche 
sich an der Luft röten. Dreiwertige Basen, stärker als Ammoniak. 
Vermögen mit salpetriger Säure Trisdiazoverbindungen zu geben, 
welche beim Kochen mit Wasser in die zugehörigen Phenolfarbstoffe 
(Aurin und Bosolsäure) übergehen; sie sind daher primär. 
Salze. Die Salze des Rosanilins, Pararosanilins usw.: 
Fuchsin, C 20 H 2 oN 3 C1, essigsaures Rosanilin, Neufuchsin, 
C 22 H 24 N 3 C1 usw. sind die eigentlichen Farbstoffe. Während sie in 
Lösung prächtig fuchsinrot gefärbt sind und intensive Färbekraft 
besitzen (sie gehen ohne Beize auf Wolle und Seide), sind sie in fester 
Form metallisch-grün, cantharidenglänzend, von einer derjenigen der 
Lösung annähernd komplementären Farbe. Sie sind in heißem Wasser 
und Alkohol ziemlich leicht löslich. 
Die Lösung des Fuchsins wird durch schweflige Säure entfärbt, 
indem eine additionelle Verbindung, fuchsinschweflige Säure, entsteht 
(B. 33, 289). Die entfärbte Lösung ist ein empfindliches Reagens auf 
Aldehyde, durch welche sie violettrot gefärbt wird (s. S. 159; B. 21, 
R. 149 usw.). 
Außer den obigen Salzen existieren auch saure Salze, z. B. 
C 20 H 20 NsC1 -j- 3HC1 (gelbbraun), welche mit viel Wasser in die neu 
tralen Salze und freie Säure dissoziieren.
	        
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