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XXIX. Triphenylmethan gruppe. 
Umsetzungen. Durch Erhitzen des Eosanilins mit Chlor- oder 
Jodwasserstoff auf 200° wird es in Anilin und Toluidin gespalten. 
Beim Überhitzen mit Wasser liefert das Pararosanilin p-Dioxy- 
benzophenon (S. 620; B. 11, 1434), Ammoniak und Phenol. 
Beim Kochen mit Salzsäure spaltet sich Bosanilin in p-Diamino- 
benzophenon (S. 520 und o-Toluidin (B. 19, 110; 22, 988). 
Durch Diazotieren von Pararosanilin und Kochen der Diazo 
verbindung mit Alkohol entsteht Triphenylcarbinol (B. 26, 2225). 
Konstitution. Die Beziehungen zwischen den Bosanilinen und 
Triphenylmethan sind durch die Überführung des Leukanilins (durch 
Diazotierung) in Tolyldiphenylmethan und die entsprechende Um 
wandlung des Paraleukanilins in Triphenylmethan aufgeklärt worden 
{F. und O. Fischer, s. o.). 
Paraleukanilin ist also Triaminotriphenylmethan, 
Leukanilin Triaminotolyldiphenylmethan. Die drei Aminogruppen sind 
nach S. 524 synthetisch einführbar. Sie sind auf die drei Benzolreste 
gleichmäßig verteilt, was z. B. aus der Synthese des Paraleukanilins 
mittels p-Nitrobenzaldehyd (S. 526) hervorgeht. Man hat also folgende 
Formeln: /Ce H 4 . N H 2 /C 6 H 4 . NH 2 
CH(-C c H 4 .NH a cnfc ö H 4 .NH 2 
\C 6 H 4 .MH 2 MJ 6 H 8 (CH 3 ).NH 2 . 
Paraleukanilin Leukanilin 
Die drei Aminogruppen stehen zum Methankohlen Stoff in Para 
stellung. Dies ergibt sich: 1. aus der Überführbarkeit des Pararos 
anilins in p-Dioxybenzophenon und des Bosanilins in p-Diaminobenzo- 
phenon; 2. aus dem Nachweis, daß das Diaminotriphenylmethan, 
welches aus Benzaldehyd und Anilin entsteht, eine Di-para-Yerbindung 
ist, da es in Di-p-oxybenzophenon überführbar ist; 3. aus der Synthese 
des Paraleukanilins mittels p-Nitrobenzaldehyd und Anilin (B. 15, 100), 
welche erweist, daß auch die dritte (aus der Nitrogruppe stammende) 
Aminogruppe die Parastellung einnimmt. 
Die Farbstoff salze bilden sich aus den Salzen der Leukobasen 
durch Austritt von 2 At. Wasserstoff: 
Ci 9 H 19 N 8 , HCl—2H = C 19 H 17 N 8 , HCl. 
Dieser Übergang entspricht demjenigen des Hydrochinons in Chiuon, 
und demgemäß wird für die Farbstoffe eine der Chinonformel analoge 
„chinoide“ Formel angenommen (F. und O. Fischer). Die diesen Farb 
salzen zugrunde liegenden, nicht isolierbaren, ammoniumähnlichen 
Farbbasen (I) lagern sich leicht in die Carbinole oder „Pseudobasen“ (II) 
um, z. B.: 
/C 6 H 4 .NH 2 /CeH^NEL, 
V fl TT XT TT /-\ . TTA r./ f. TT -vr-or 
/C 6 H 4 .NH 2 
C ^7 C 6 H 4 • NH 3 
-X ^6 ^4--«^2 Ct—C 6 H 4 . NH 2 (i) 
w 6 H 4 =NH, HCl ^C fl H 4 =NH 2 .OH 
salzs. Pararosanilin 
HO.CfC 6 H 4 .NH s (II) 
\c 6 H 4 .NH 2 
Pararosanilin 
Mit Säuren regenerieren die letzteren unter Wasserabspaltung 
die Farbstoffe; bei Verwendung der Malachitgrünbase erfolgt diese 
Wasserabspaltung erst in der Wärme (s. S. 525).