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XXIX. Triphenylmethangruppe.
2. Phenylierte üosaniline. Durch successiven Eintritt von
Phenyl, C 6 H 6 , in dag Rosanilin entstehen zuerst violette, dann
(bei drei Phenylgruppen) blaue Farbstoffe. Das salzsaure
Triphenylrosanilin ist ein schöner, blauer, in Wasser un
löslicher, in Alkohol löslicher Farbstoff („Anilinblau“, Spritblau).
Man gewinnt es durch Erhitzen von Rosanilin mit Anilin bei
Gegenwart von Benzoesäure, wobei Ammoniak austritt.
Reines Triphenylpararosanilin ist durch Einwirkung von Anilin
(und Benzoesäure) auf Trianisylcarbinol (CH 3 0 . C 6 H 4 ) 3 COH (s. f. S.)
erhalten worden (Baeyer, B. 37, 2870). Die Salze liefern bei der Be
handlung mit Alkalien die phenylierte Iminbase in schwarzen Kri
stallen:
(C 6 H ö NHC 6 H 4 ) 2 . C 6 H 5 .
Durch Kondensation von Tetramethyldiaminobenzophenon mit
Phenyl-fi-naphtylamin (s. d.) entsteht das Victoriabiau B.
Die wasserunlöslichen Farbstoffe werden durch Sulfierung
wasserlöslich und stellen dann die Alkaliblau, Wasserblau, Licht*
blau usw. des Handels dar.
3. Trioxytriphenylmethan, CH(C 6 H 4 .OH) 3 (Auringruppe).
Die Rosolsäure wurde 1834 von Runge zuerst beobachtet.
Die sauerstoffhaltigen Analoga des Pararosanilins und Ros
anilins sind das Aurin, C 19 H 14 0 3 (dunkelrote, grün glänzende
Prismen), und die Rosolsäure, C 20 H 16 O 3 :
/C 6 H 4 .OH
Aurin: C(-C 6 H 4 .OH.
^C 6 H 4 -=0
«r
Es sind „schwach saure“ Farbstoffe von geringem Wert.
Sie entstehen aus den Diazoverbindungen des Pararosanilins
(Aurin) bzw. Rosanilins (Rosolsäure) (S. 527) durch Kochen mit Wasser
(Caro und Wanlilyn, 1866):
C(OH)(C 6 H 4 . N 3 .S0 4 H) 8 -f 8 H 2 0 = C(OH)(C c H 4 . OH) 3 -f 3 N 2 -f 3H 2 S0 4 ;
C(OH) (C e H 4 .0H) 3 = C 19 H 14 0 8 -f H 2 0
(das zunächst entstehende Carbinol ist nicht existenzfähig und spaltet
Wasser ab). Aus dieser nahen Beziehung zu den Rosanilinen folgen
die Konstitutionsformeln.
Ferner bildet sich Amin aus Phenol mittels Oxalsäure und
Schwefelsäure bei 130 bis 150° {Kolbe-Sclnnitt 1859), wobei die Oxal
säure den Methankohlenstoff liefert. Durch Reduktion entstehen die
Leukoverbindungen, Leukaurin, CH(C 6 H 4 . OH) 3 , und Leukorosolsäure,
C H(0 6 H 4 . O H) 2 [Cg H 3 (CH 3 ) . OHJ, farblose Nadeln von Phenol-
