Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

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Triphenylmethancarbonsäure. 
Charakter. Überhitzen mit Wasser führt das Aurin in p-Dioxybenzo- 
phenon, CO(C 6 H 4 .OH) 2 , und Phenol, Überhitzen mit Ammoniak in 
Pararosanilin über. 
Trianisylcarbinol, (CH 3 0 . C 6 H 4 ) 3 COH, der Trimethyläther des 
dem Aurin entsprechenden Carbinols, wird durch Oxydation des durch 
Kondensation von Anisaldehyd mit Anisol darstellbaren Trianisyl- 
methan3 erhalten. Es ist farblos, bildet aber mit Säuren rot gefärbte 
Verbindungen (B. 35, 1198; A. 353, 152). 
4. Triplienylmetliancarbonsäure (Eosingruppe). 
(Vgl. JBaeyer, A. 183, 1; 202, 36.) 
Triphenylmethan-o-carbonsäure, 0 H (C 6 H 6 ) 2 (C 6 H 4 . C 0 2 H). Farb 
lose Nadeln. Entsteht durch Beduktion des Phtalophenons (s. u.) und 
gibt durch Kohlensäureabspaltung Triphenylmethan.. 
Triphenylcarbinol - o - carbonsäure, C (0 H) (C 6 H 5 ) 2 (C 6 H 4 . C 0 2 H). 
Das Anhydrid dieser Säure, das Phtalophenon (Blättchen), wird durch 
Erhitzen von Phtalylchlorid mit Benzol und Aluminiumchlorid ge 
wonnen (A. 202, 50). Die Säure selbst ist nicht existenzfähig; ihre 
Balze entstehen durch Auflösen des Anhydrids in Alkalien. 
Das Phtalophenon ist einerseits ein Triphenylmethan-, anderseits 
ein Phtalsäurederivat, entsprechend den Schreibweisen: 
C 6 H 4 -C=(C 6 H 5 ) 2 
CO—O 
g !eich 0<W° C0; 
es ist als Diphenylphtalid (Phtalid s. S. 491) zu betrachten. 
Phtalophenon ist die Muttersubstanz einer großen Reihe von 
Derivaten, welche aus ihm durch Eintritt von Hydroxyl (oder 
auch von Amid) hervorgehen. Dieselben werden durch Einwirkung 
von Phenolen auf Phtalsäureanhydrid dargestellt und als Phtaleine 
bezeichnet. So liefert Phenol das 
C 6 H 4 —C=(C 6 H 4 . OH) ä , 
Phenolphtalei’n, C 20 H 14 O 4 , gleich ^ ^ ^ 
Entsteht auch aus Diphenylphtalid, indem man dies nitriert, die beiden 
eingetretenen Nitrogruppen zu Aminogruppen reduziert und diese durch 
Diazotierung in Hydroxyl verwandelt (A. 202, 68). Farblose Krusten, in 
Wasser fast unlöslich, in Alkalien mit schön roter Farbe löslich, welche 
durch Säurezusatz wieder verschwindet (wichtiger Indikator; s. B. 17, 
1017, 1097). Wirkt abführend. Bildet ein Diacetylderivat. 
Die Kondensation von Phenol und Phtalsäureanhydrid erfolgt 
hauptsächlich in den Para - Stellungen zum Hydroxyl unter Bildung 
von Phenolphtale'in, nebenher tritt sie aber auch in den Ortho- 
Stellungen ein; dabei entsteht (unter gleichzeitiger Anhydridbildung) 
Fluoran, C 20 H 12 O 3 , früher als Phenolphtalemanhydrid betrachtet, 
die Muttersubstanz der Fluoresceine. Konstit. B. 25, 1385, 2118. 
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