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Triphenylmethancarbonsäure.
Charakter. Überhitzen mit Wasser führt das Aurin in p-Dioxybenzo-
phenon, CO(C 6 H 4 .OH) 2 , und Phenol, Überhitzen mit Ammoniak in
Pararosanilin über.
Trianisylcarbinol, (CH 3 0 . C 6 H 4 ) 3 COH, der Trimethyläther des
dem Aurin entsprechenden Carbinols, wird durch Oxydation des durch
Kondensation von Anisaldehyd mit Anisol darstellbaren Trianisyl-
methan3 erhalten. Es ist farblos, bildet aber mit Säuren rot gefärbte
Verbindungen (B. 35, 1198; A. 353, 152).
4. Triplienylmetliancarbonsäure (Eosingruppe).
(Vgl. JBaeyer, A. 183, 1; 202, 36.)
Triphenylmethan-o-carbonsäure, 0 H (C 6 H 6 ) 2 (C 6 H 4 . C 0 2 H). Farb
lose Nadeln. Entsteht durch Beduktion des Phtalophenons (s. u.) und
gibt durch Kohlensäureabspaltung Triphenylmethan..
Triphenylcarbinol - o - carbonsäure, C (0 H) (C 6 H 5 ) 2 (C 6 H 4 . C 0 2 H).
Das Anhydrid dieser Säure, das Phtalophenon (Blättchen), wird durch
Erhitzen von Phtalylchlorid mit Benzol und Aluminiumchlorid ge
wonnen (A. 202, 50). Die Säure selbst ist nicht existenzfähig; ihre
Balze entstehen durch Auflösen des Anhydrids in Alkalien.
Das Phtalophenon ist einerseits ein Triphenylmethan-, anderseits
ein Phtalsäurederivat, entsprechend den Schreibweisen:
C 6 H 4 -C=(C 6 H 5 ) 2
CO—O
g !eich 0<W° C0;
es ist als Diphenylphtalid (Phtalid s. S. 491) zu betrachten.
Phtalophenon ist die Muttersubstanz einer großen Reihe von
Derivaten, welche aus ihm durch Eintritt von Hydroxyl (oder
auch von Amid) hervorgehen. Dieselben werden durch Einwirkung
von Phenolen auf Phtalsäureanhydrid dargestellt und als Phtaleine
bezeichnet. So liefert Phenol das
C 6 H 4 —C=(C 6 H 4 . OH) ä ,
Phenolphtalei’n, C 20 H 14 O 4 , gleich ^ ^ ^
Entsteht auch aus Diphenylphtalid, indem man dies nitriert, die beiden
eingetretenen Nitrogruppen zu Aminogruppen reduziert und diese durch
Diazotierung in Hydroxyl verwandelt (A. 202, 68). Farblose Krusten, in
Wasser fast unlöslich, in Alkalien mit schön roter Farbe löslich, welche
durch Säurezusatz wieder verschwindet (wichtiger Indikator; s. B. 17,
1017, 1097). Wirkt abführend. Bildet ein Diacetylderivat.
Die Kondensation von Phenol und Phtalsäureanhydrid erfolgt
hauptsächlich in den Para - Stellungen zum Hydroxyl unter Bildung
von Phenolphtale'in, nebenher tritt sie aber auch in den Ortho-
Stellungen ein; dabei entsteht (unter gleichzeitiger Anhydridbildung)
Fluoran, C 20 H 12 O 3 , früher als Phenolphtalemanhydrid betrachtet,
die Muttersubstanz der Fluoresceine. Konstit. B. 25, 1385, 2118.
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