Dibenzyl, Stilben. 
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Man kann das Dibenzyl als symmetrisches Dipbenylätban 
(unsymmetrisches s. S. 520), das Stilben als s-Diphenyläthylen, 
das Tolan als Diphenylacetylen bezeichnen. 
Übersicht. 
C 6 H ß .CH 2 .CH 2 .C 6 H 5 
C 6 H ß .CH=CH.C 6 H ß 
C 6 H 5 .C=O.C 6 H ß 
Dibenzyl 
Stilben 
Tolan 
C 6 H 5 .CH 2 .OO.C c H 5 
C c H 6 .CH(OH).CH(OH).C 6 H r , 
Desoxybenzoin Hydrobenzoine 
C 6 H ß . CH(0H). CO . C 6 H 5 C 6 H 5 . CO . CO. C ß H ß 
Benzoin Benzil 
Dibenzyl, C 14 H 14 . Durch Behandeln von Benzylchlorid (2 Mol.) 
mit Natiuin oder durch Oxydation von Toluol mit Kaliumpersulfat 
kann man die beiden frei werdenden Beste 0 6 H ß CH 2 — (Benzyl) ver 
ketten unter Bildung von Dibenzyl, einem Kohlenwasserstoff, der dem 
Ditolyl und Tolylphenylmethan isomer ist. Nadeln oder Blättchen, 
Sm.-P. 52°, S.-P. 284°. 
Stilben, Diphenyläthylen, C 14 H 12 , wird am besten aus Benzyl 
magnesiumchlorid und Benzaldehyd erhalten. Monokline Blätter oder 
Prismen, Sm.-P. 125°, gleichfalls unzersetzt siedend. Hat vollkommen 
den Charakter eines Olefins, indem es sich z. B. mit Brom zu Stilben- 
dibromid, C 6 H ß .CHBr.CHBr.C 6 H ß , verbindet und durch Jodwasser 
stoff in Dibenzyl übergeht. Beim Behandeln des Stilbendibromids mit 
alkoholischem Kali entsteht Tolan (s. u.); mit essigsaurem Silber bilden 
sich zwei Di-Essigsäureester, welche durch Verseifung mit alkoholi 
schem Ammoniak Hydro- und Isohydrobenzoin liefern (s. u.). 
p-Diaminostilben, C 14 H 10 (NH 2 ) 2 , und seine Disulfosäure entstehen 
aus p-Nitrotoluol bzw. dessen Sulfosäure durch geeignete alkalische 
Deduktion. Sie dienen wie Benzidin zur Darstellung von „substantiven“ 
Farbstoffen (S. 51G). 
Tolan, C 14 H 10 , entsteht aus Stilbenbromid, wie Acetylen aus 
Äthylenbromid. Blättchen oder Säulen vom Sm.-P. 60°. Vereinigt sich 
mit Chlor zu einem Di- und einem Tetrachlorid. 
HydrobenzoTn und Isohydrobenzoin, s-Diphenylglyköl, c 14 h 14 o 2 , 
gleich C„H ß . CH (OH) . CH (OH) . C 0 H 5 , entstehen außer aus Stilben- 
dibromid (s. o.) durch Einwirkung von Natriumamalgam auf Bitter 
mandelöl. Ersteres bildet rhombische Tafeln, letzteres vierseitige Pris 
men. Beide Verbindungen sind stereoisomer; ebenso ihre Diacetylester 
(A. 198, 115, 191; B. 30, 1531). 
Die in der Übersicht weiter aufgeführten Verbindungen Benzoin, 
Benzil und Desoxybenzoin hängen miteinander, wie schon die Formeln 
zeigen, relativ nahe zusammen und sind gleichfalls aus dem Bitter 
mandelöl darstellbar. Letzteres kondensiert (S. 157) sich unter dem 
Einfluß von Cyankalium in alkoholischer Lösung zu