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XXX. Dibenzylgruppe. 
Benzoin, (2C 7 H 6 0 = 0 14 H 12 0 2 ), schönen, glänzenden Prismen; 
Sm.-P. 134°; dies wird durch nascierenden Wasserstoff in Hydrobenzo'in 
übergeführt und entsteht auch daraus durch Oxydation. Es reduziert 
Felüingsehe Lösung schon bei gewöhnlicher Temperatur unter Bildung 
von Benzil. Über d- und 1-Benzoin s, C. 1909, II, 2006. 
Benzil, C 6 H 6 . CO . CO. C 6 H ß , entsteht aus Benzoin durch Oxydation 
mit Salpetersäure. Große sechsseitige Prismen, Sm.-P. 95°. Es geht 
durch Chromsäure in Benzoesäure über. Durch nascierenden Wasser 
stoff wird es je nach den Bedingungen zu Benzoi'n oder Desoxybenzoin 
reduziert. Es reagiert mit Hydroxylamin; die entstehenden 
Benzilmonoxime, C 6 H 6 .C(:NOE), CO . C 6 H 6 , und 
Benzildioxime, C 6 H 5 . C (: N O H). C (: N O H) . C 6 H ß , existieren in 
stereoisomeren Modifikationen. Ygl. Auwers, V. Meyer, B. 21ff.; 24, 3267; 
Hantzsch und Werner, B. 23, 1; endlich B. 26, R. 310; 37, 4295. 
Benzilmonohydrazon, C 6 H ß . 0 (: N . NH a ). C 0 . C 6 H ß , und Benzil- 
dihydrazon, C 6 H 5 . C(: N . NH 2 ) . C(: N . NH,). C 6 H 6 , aus Benzil und 
Hydrazinhydrat; ersteres liefert durch Oxydation das orangerote 
DiazodesoxybenzoYn, Azobenzil, C 6 H ñ . CN 2 . CO . C 6 H ß (J. pr. (2) 44, 544; 
B. 44, 2197, 2522). 
Desoxybenzoin, C 6 H 6 . CH 2 . CO . C 6 H 6 , ist außer aus Benzil und 
aus Benzoin (B. 25, 1728) auch durch Einwirkung des Chlorids der 
Phenylessigsäure, C 6 H ß . CH 2 . CO . CI, auf Benzol bei Gegenwart von 
Chloraluminium darstellbar. Große Tafeln; unzersetzt destillierbar. 
Durch Jodivasserstoff geht es in Dibenzyl über. Einer seiner Methylen- 
wasserstoffe ist wie im Aeetessigester leicht austauschbar gegen Alkyl 
Man nennt den Rest C 6 H 5 . CH . CO . C e H 5 „Desyl“. 
Üb ergänge aus der Dibenzylgruppe in die Diphenyl- 
methangruppe: Hydrobenzo'in liefert beim Erhitzen mit Schwefel 
säure unter eigentümlicher Umlagerung (C. 1909, I, 1335) (ähnlich der 
Pinakolinbildung, S. 172) Diphenylacetaldehyd (S. 520). Durch Erhitzen 
von Benzil mit Kali entsteht analog die Benzilsäure (S. 520). 
Anhang. 
Auch mehr als zwei Kohlenstoffatome können die Yerbindung 
zweier (mehrerer) Benzolkerne übernehmen. Im Indigo z. B. sind die 
beiden Benzolreste durch vier Kohlenstoffatome verbunden, desgleichen 
in seinem Stammkohlemvasserstoff, dem 
Diphenyldiacetylen, C 6 H 6 .0 i C . C • C . C 6 H ß (Baeyer). Dasselbe 
entsteht durch Oxydation des Phenylacetylenkupfers, C 6 H ß .C:C.Cu, 
mit alkalischer Ferricyankaliumlösung und bildet lange Nadeln, welche 
mit Brom zu einem Octobromid zusammentreten. Sein in analoger 
Weise aus o-Nitrophenylacetylen darstellbares o -Dinitro- Derivat gibt 
beim Behandeln mit Schwefelsäure und dann Schwefelammonium 
Indigo (s. d., und B. 15, 52).