Konstitution des Naphtalins. 
537 
3. Durch Einwirkung von o -Xylylenbromid (8. 394) auf die 
Natriumverbindung des symmetrischen Äthantetracarbonsäureesters 
(8.298) entsteht nach der Gleichung: 
CH 2 Br Na.C(00 2 R) 2 
6 4< ^CH ä Br ^ Na . C(C0 2 R) 2 
CH 2 .C(C0 2 R) 2 
6 4 CH 2 .C(C0 2 R) 2 
+ 
2NaBr 
Tetrahydronaphtalintetracarbonsäureester, und hieraus durch 
Abspaltung von Kohlensäure und des überschüssigen Wasserstoffs Naph 
talin (Baeyer und Perkin, B. 17, 448). 
4. Das a-Naphtol, C 10 H 7 .OH, entsteht aus siedender Phenyl- 
isocrotonsäure (S. 487) durch Abspaltung von Wasser (Fittig 
und H. Erdmann, B. 16, 43) und gibt beim Erhitzen mit Zinkstaub 
Naphtalin. Weiteres s. u. 
Konstitution. Daß das Naphtalin einen Benzolrest enthält, 
in welchem zwei in Ortho - Stellung befindliche Wasserstoffatome 
durch die Gruppe (C 4 H 4 ) / ' vertreten sind, geht sowohl aus seiner 
Oxydierbarkeit zu Phtalsäure wie z. B. auB seiner Bildung aus 
o-Xylylenbromid hervor. Daß die vier Kohlenstoffatome dieser 
Gruppe ohne Verzweigung aneinander gebunden sind, zeigt die 
Bildung des a-Naphtols (s. o. Bildungsweise 4.), aus welcher gleich 
zeitig folgt, daß das Endkohlenstoffatom der Seitenkette in den 
bereits vorhandenen Benzolkern eingreift unter Bildung eines 
neuen sechsgliedrigen Binges: 
CH CH CH CH 
— H 2 0 
Ph eny lisocroton säure 
Daß tatsächlich im Naphtalinmolekül zwei (sogenannte „kon 
densierte“) Benzolkerne vorhanden sind, geht daraus hervor, daß hei 
Zerstörung nicht nur des einen, sondern auch des anderen sechs 
gliedrigen Ringes Phtalsäure bzw. Derivate derselben entstehen. 
So läßt sich z. B. das «-Nitronaphtalin (S. 540) oxydieren zu 
Nitrophtalsäure, C 6 H 3 (N0 2 )(C0 2 H) 2 , folglich ist der die Nitrogruppe 
bindende Benzolring intakt geblieben. Reduziert man aber das Nitro- 
zu Aminonaphtalin und oxydiert dies, so erhält man keine Amino- 
phtalsäure oder ein Oxydationsprodukt derselben, sondern Phtalsäure 
selbst: ein Beweis, daß diesmal der die Aminogruppe bindende Benzol