538 
XXXI. Naphtalingruppe. 
kern zerstört und der andere intakt geblieben ist (Graebe 1880). (Einen 
analogen Beweis Graebe s s. A. 149, 20.) 
Das Naphtalin erhält daher die Konstitutionsformel (Erlen- 
meyer 1866): 
Diese Vereinigung zweier Benzolkerne ist von einer Modi 
fikation ihrer Eigenschaften begleitet, so daß das Naphtalin und 
seine Derivate von dem Benzol in mehrfacher Beziehung charak 
teristisch unterschieden sind. So zeigen die Naphtole etwas mehr 
Alkoholcharakter als das Phenol; ferner sind die Naphtalinderivate 
leichter hydrierbar als Benzolderivate und nehmen dabei leicht bis 
zu 4 Wasserstoffatome auf. Durch solche Addition verliert der 
hydrierte Kern ganz die Charakteristika des Benzolkerns und wird 
einem Badikal der Fettreihe sehr ähnlich, während gleichzeitig der 
andere, nicht hydrierte Kern völlig den Charakter eines Benzolkerns 
annimmt (Bamberger). (S. Tetrahydronaphtylamine, S. 541.) 
Spezielleres über die Konstitution des Naphtalins s. Bamberger, 
A. 257, l; 46, 1899; Marckwald, A. 279, 1; Thiele, A.3G6, 136. 
Eigenschaften des Naphtalins. Es bildet in Wasser unlösliche, 
in heißem Alkohol und Äther leicht, in kaltem Alkohol und Ligroin 
schwer lösliche, glänzende Blätter von charakteristisch teerartigem 
Geruch. Sm.-P. 80°, S.-P. 218°. Ausgezeichnet durch seine Subli- 
mierbarkeit und Flüchtigkeit mit Wasserdämpfen. Mit Pikrin 
säure bildet es eine molekulare Verbindung. 
Das Naphtalin findet eine ausgedehnte Verwendung in der 
Farbstoffindustrie. Einerseits dient es zur Bereitung von Phtal- 
säure (für Eosine, Indigo usw.), andererseits finden zahlreiche seiner 
Abkömmlinge (a-Nitronaphtalin, Naphtalinsulfosäuren, die Naphtyl- 
amine, Naphtylaminsulfosäuren, die Naphtole, Naphtolsulfosäu- 
ren usw.) Verwendung zur Darstellung von Azofarbstoffen. Auch 
wirkt es antiseptisch und wird als Mottenmittel benutzt.