Naphtylamine, 
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und riecht unangenehm fäkalartig. Es bräunt sich an der Luft. 
Gewisse Oxydationsmittel, z. B. Eisenchlorid, erzeugen in den 
Lösungen seiner Salze einen blauen Niederschlag. Chromsäure 
oxydiert zu a-Naphtochinon (s. u.). Es ist dem Anilin im übrigen 
sehr ähnlich; über seine und des ß-Naphtylamins Verschieden 
heiten vom Anilin im Verhalten vgl. B. 23, 1124 ff. 
Das isomere /3-Naphtylamin, C 10 H 7 .NH 2 (Liebermann 1875), 
aus /3-Naphtol dargestellt, perlmutterglänzende, geruchlose Blätt 
chen, Sm.-P. 112°; S.-P. 294°. Beständiger als a-Naphtylamin; 
wird durch Oxydationsmittel nicht gefärbt. 
Die Bildung von a- und /1-Naphtylamin aus «- und /S-Naplitol 
und Ammoniak geht besonders leicht in Gegenwart von Ammonsulfit 
vor sich. Intermediär entsteht hierbei naphtolschwefligsaures Ammon 
(mit Natriumbisulfit das entsprechende Natronsalz), welches sich dann 
mit Ammoniak umsetzt (Luckerer): 
CioHj.O.SOsiNHO 4- 2NH 3 = C 10 H 7 .NH 2 + (NH 4 ) 9 S0 3 . 
Es ist dies eine typische Beaktion zur Umwandlung zahlreicher 
Naphtol- in die entsprechenden Naphtylaminderivate (-sulfosäuren usw.). 
Dieselbe ist umkehrbar, indem Naphtylamine (und -derivate) mit Bi- 
sulfiten naphtolschwefligsaure Salze liefern: 
C 10 H V .NH 3 + NaHSO s = C 10 H 7 .0.S0 2 Na + NH 3 , 
durch deren Verseifung dann die Naphtole usw. entstehen (B. 50, 101). 
Beide Naphtylamine sind mittels Natrium und Alkohol reduzierbar 
zu Tetrahydroverbindungen. Das so entstehende Tetrahydro-«-naphtyl- 
amin ist seiner Muttersübstanz sehr ähnlich, z, B. diazotierbar, und hat 
ganz den Charakter des Anilins angenommen; die Wasserstoffatome 
sind in denjenigen Kern eingetreten, welcher nicht das NH 2 trägt. 
Man nennt es (aromatisches) oder „ar“-Tetrahydro-«-naphtylamin. Das 
Tetrahydro - ß - naphtylamin hingegen wird von salpetriger Säure nicht 
diazotiert, sondern in ein sehr beständiges Nitrit übergeführt; bei ihm 
ist der die Aminogruppe bindende Kern hydriert, es hat die Eigen 
schaften eines Amins der Fettreihe angenommen, und man nennt es 
alicyclisches oder ,,ac“-Tetrahydro-/?-naphtylamin. Bei der Oxydation 
der «-Verbindung entsteht Adipinsäure, bei jener der ß - Verbindung 
o-Hydrozimtcarbonsäure, C 6 H 4 <1^^jj jj (S. 498). Vgl. Lam- 
berger u. A. (B. 21, 847, 1112, 1892; 22, 625, 767; 23, 876, 1124). 
Auch ein ac-Tetrahydro-«- und ein ar -Tetrahydro - ß - naphtylamin 
sind dargestellt. 
Von beiden Naphtylaminen leiten sich wieder ab Methyl-, Dimethyl- 
naphtylamine, Phenyl-«- und -^-naphtylamine (technisch wichtig), Nitro- 
naphtylarnine, Diaminonaphtaline oder Naphtylendiamine, C 10 H 6 (NH 2 ) a ,