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XXXI. Naphtalingruppe.
Diazoverbindungen, welche den Diazoverbindungen des Benzols, zumal in
ihrer Fähigkeit, Azofarbstoffe zu liefern, vollkommen analog sind usw.
Aus 1,8 - Naphtylendiamin erhält man durch Einwirkung von
Ameisensäure das
Perimidin, C 10 H 6 <C^'j^^CH, grüne Kristalle, einsäurige Base
(A. 385, 53), in welchem der Eintritt des C-Atoms die Bildung eines eigen
artigen neuen Sechsrings, eines Pyrimidinrings (Kap. XXX VII),bewirkt hat.
« - Aminoazonaphtalin, C 10 H 7 . N: N . C 10 H 6 . N H 2 , entsteht durch
Einwirkung von ß-Diazonaphtalin auf ß-Naphtylamin. Braunrote Nadeln
mit grünem Metallglanz. Ist wiederum diazotierbar; die Diazoverbindung
liefert beim Kochen mit Alkohol das Azonaphtalin, C 10 H 7 .N:N.C 10 H 7 ,
der «-Reihe (rote, stahlblau glänzende Prismen). Letzteres ist nach
den sonst für Azobenzol geltenden Methoden nicht oder sehr schwierig
darstellbar, dagegen aus S0 2 und ß-Diazonaphtalin.
Die beiden ans Naphtalin und konzentrierter Schwefelsäure beim
Erhitzen entstehenden Naphtalinsulfosäuren, C 10 H 7 .SO 8 H(kristallinische
Körper), von denen die ß-Säure bei niederer, die /S-Säure bei höherer
Temperatur vorwiegend erhalten wird (B. 48, 743), vermögen durch
Schmelzen mit Alkalien die beiden Naphtole, durch Erhitzen mit Cyan
kalium die zwei Cyannaphtaline, C 10 H 7 .CN, (kristallisierende, unzer-
setzt destillierbare Verbindungen), zu liefern.
Neradol ND, das Kondensationsprodukt aus der /9-Sulfosäure und
Formaldehyd, hat Gerbstoff Charakter.
Naphtaiindisuifosäuren, C 10 H 6 (SO 3 H) 2 , und -tri-sulfosäuren sind
teilweise technisch von Bedeutung.
Von den 14 theoretisch denkbaren (ß- und ß-) Naphtylamill“
raonosuifosäuren, C 10 H 6 (NH a ) (S0 8 H), sind alle bekannt. Die
Naphthionsäurc, (NH 2 : S0 8 H = 1:4), entsteht durch trockenes
Erhitzen („Backen“) des sauren ß-Naphtylaminsulfats.
Ferner kennt man mehr als 20 Naphtylamin - di - und mehr als
10 -trisulfosäuren.
Naphtole.
«- und /3-Naphtol, C 10 H 7 . OH, finden sich im Steinkohlenteer
und sind außer aus den Naphtalinsulfosäuren (s. oben) auch durch
Diazotierung der Naphtylamine oder Behandeln derselben mit Bi-
sulfiten und dann Verseifung (s. Naphtylamine) leicht darstellbar.
Sie bilden in heißem Wasser schwer, in Alkohol und Äther leicht
lösliche, phenolartig riechende, glänzende Blättchen. Das a-Naphtol
(Griess l-€66) hat den Sm.-P. 95° und S.-P. 282°, das ß-Naphtol
(Schaffer 1869) den Sin.-P. 122° und S.-P. 288°. Beide sind leicht