Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

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Heterocyclische Verbindungen. 
in großer Zahl und Mannigfaltigkeit. Die Heterocyclen werden 
meist von Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff- und Schwefelatomen 
gebildet; die Zahl der Ringglieder beträgt (wie bei den Poly 
methylenderivaten) meist 5 oder 6, nur selten ist sie größer oder 
kleiner. Die Beispiele des Purins und des Azimidobenzols zeigen, 
daß auch Verknüpfungen mehrerer solcher Ringsysteme unter 
einander oder eines solchen mit einem oder mehreren Benzol 
kernen existieren; die letzteren Verbindungen stehen zu den 
Grundsubstanzen in ähnlicher Beziehung, wie das Naphtalin, 
Anthracen usw. zum Benzol und erhalten die Vorsilben „Benzo-“, 
„Dibenzo-“ usw. 
Auch Brückenringe kommen bei den heterocycliscben Substanzen 
vor (s. Tropanderivate). 
Es erscheint geeignet, diejenigen heterocyclischen Verbin 
dungen, welche noch nicht besprochen wurden, im Zusammenhang 
als dritte Klasse organischer Verbindungen zu behandeln, welche 
sich den großen beiden ersten Klassen der Eettkörper und der 
isocyclischen Verbindungen anschließt. Maßgebend hierfür ist u. a. 
die Tatsache, daß sich manche bei den Benzolderivaten erörterten 
Verhältnisse ohne weiteres auf die neue Klasse übertragen lassen. 
So wie sich erstere auf die einfachste Wasserstoffverbindung, das 
Benzol, zurückführen, so sind auch Verbindungen mit gleichem 
Ringsystem, gleichen „Heterocyclen“, jeweils auf eine einfachste 
Wasserstoff Verbindung des betreffenden Heterocyclus beziehbar. 
Und ebenso wie dem gesättigten Hexamethylen ungesättigte 
Kohlenwasserstoffe, Tetra- und Dihydrobenzol und Benzol selbst 
entsprechen, so korrespondieren den gesättigten Heterocyclen, 
z. B. dem Pentamethylenimin (II), auch ungesättigte Verbindungen, 
und wiederum können, je nach der Zahl der vorhandenen Kohlen 
stoffatome, verschiedene Reihen solcher wasserstoffärmeren Ver 
bindungen existieren, derart, daß z. B. zu den gesättigten sechs 
gliedrigen Cyclen parallele, um zwei, vier und sechs Wasserstoff 
atome ärmere, zu den fünfgliedrigen Heterocyclen entsprechende, 
um zwei oder vier Wasserstoff atóme ärmere Verbindungen exi 
stieren, z. B.: Pentamethylenimin (Piperidin oder Hexahydropyridin, 
QjHhN), Tetrahydropyridin (C 5 H 9 N), Dihydropyridin (C 5 H 7 N), 
Pyridin (C 6 H 5 N); ferner:
	        
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