Heterocyclische Verbindungen. 
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darauf, daß in den letzteren der Benzolring von Oxydations 
mitteln oft leichter angegriffen wird als der Heterocyclus, so daß 
Dicarbonsäuren des letzteren entstehen, aus welchen dann der 
betreffende Heterocyclus durch Kohlendioxydabspaltung erhalten 
wird (häufig angewandte Reaktion), z. B.: 
C 6 H 4 < 1 y 1 >N 
Azimidobenzol 
H0 2 C.C-NH 
II >N 
ho 2 c.c-n 
Triazoldicarbonsäüre 
HC-NH 
II >N- 
HC—N 
1,2, 3-Triazol. 
In manchen Gruppen heterocyclischer Verbindungen sind sehr 
interessante Tautomerieerscheinungen beobachtet worden, die es 
oft unmöglich machen, über die Stellung einzelner 'Wasserstoffatome 
und Doppelbindungen im Molekül Sicherheit zu gewinnen (s. Pyrazol 
und Triazol und B. 35, 1039). 
In der folgenden Übersicht sind die Heterocyclen im wesent 
lichen nach der Zahl der Ringatome geordnet, obschon auf diese 
Weise manche Gruppen einander sehr ähnlicher Substanzen weit 
auseinandergerückt werden (z. B. Pyridin- und Thiazol-, Piperidin- 
und Pyrrolidin-derivate). 
Auch erscheint es zweckmäßig, bei den einzelnen Klassen 
jeweils auch die entsprechenden kondensierten Systeme („Benzo“-, 
„Dibenzo“-, „Naphto“-produkte usw.) mit zu behandeln, also 
z. B. im Anschluß an das Pyridin auch das Chinolin und das 
Acridin. 
Man gelangt somit zu folgendem Gruppeneinteilungsschema, 
in welchem jeweils ein besonders bemerkenswertes Glied der be 
treffenden Klasse genannt ist. 
1. Dreigliedrige Heterocyclen: 
Aus C 2 und 0 Äthylenoxyd; «-Lactone, 
„ C 2 und N Äthylenimin. 
2. Viergliedrige Heterocyclen: 
Aus C 3 und N Trimethylenimin, 
„ C 3 und 0 ß- Lactone, 
„ C 2 , N und 0 .... Glykokoll bzw. Betaine. 
Bernthsen, Organ. Chemie. 14. Aufl. 
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