Drei-, vier- und fünfgliedrige Heterocyclen.
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Verbindungen mit drei- und viergliedrigem
Heterocyclus.
Die meisten dreigliedrigen Heterocyclen zeichnen sich durch
auffallend geringe Beständigkeit aus (vgl. Trimethylenring). Solche
liegen im Äthylenoxyd und seinen Derivaten (Glycid, Epichlor
hydrin) und im Äthylenimin vor (s. S. 228, 231, 236). Die in
diesen Substanzen enthaltenen Heterocyclen werden sehr leicht aufge
spalten, ebenso der analoge a-Lactonring (S. 253 u. B. 24, 4070).
Zu den verhältnismäßig wenigen Verbindungen mit vier
gliedrigem Heterocyclus gehört das Trimethylenimin (S.231),
welches ebenso große Ringspannung zeigt wie Äthylenimin, das
nächstniedrige Ringhomologe. Dem gleichfalls hierher gehörigen,
nur wenig beständigen, viergliedrigen /f-Lactonring steht der Ring
sehr nahe, den man im Glykokoll, Betaln usw. annimmt (S. 255):
CH 2 -C0 CH 2 -CO
NH 3 -Ö (CH 8 ) S N 6 *
Glykokoll Beta'in
Betreffs des merkwürdigen Ringes im Anthranil (S. 467)
vgl. B. 37, 966.
Verbindungen mit fünfgliedrigem Heterocyclus.
Vgl. Übersicht S. 562.
Da fünfgliedrige Heterocyclen, wie bereits erwähnt, besonders
leicht entstehen und meist recht beständig sind, so ist die Zahl
der hierher gehörigen Verbindungen eine sehr große. Die ein
fachsten und kohlenstoffreichsten fünfgliedrigen Heterocyclen sind
Furan, Pyrrol und Thiophen,
CH=CH CH=CH CH=CH
I >0 I >NH I >S
CH=CH CH=CH CH=CH
Furan Pyrrol Thiophen
welche durch viele Beziehungen innig miteinander verknüpft sind;
von ihren komplizierteren Abkömmlingen beansprucht das Benzo-
pyrrol (Indol) wegen seiner nahen Beziehung zum Indigo beson
deres Interesse.
Die kohlenstoffärmeren fünfgliedrigen Heterocyclen lassen
sich vom Pyrrol, Furan oder Thiophen durch ev. wiederholten
Austausch je einer CH-gruppe gegen ein N-atom ableiten:
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