564 XXXIII. Monazole und analoge Verbindungen.
Übersicht.
Einge aus C 3 und N 2 (Diazole) bzw. C 3 , N und O oder S:
CH=CH
I >NH
C H=N
Pyrazol
N=CH
>0
N=CH
I >S
CH=CH
Tbiazol
CH=CH
I >NH
N=CH CH=CH
Imidazol Oxazol
Einge aus C 2 und JST 3 (Triazole):
CH=CH N=CH
I >NH I >NH
N=N CH=N
1, 2, 3-Triazol 1, 2, 4-Triazol
Eing aus C und N 4 : Tetrazol.
Das theoretische Endglied dieser interessanten Eeihe wäre der
isocyclische Stickstoffwasserstoff N 5 H, welcher noch unbekannt ist.
Mit zunehmender Zahl der Stickstoffatome im Heterocyclus
tritt saurer Charakter immer deutlicher hervor; Pyrrol zeigt nur
äußerst schwach saure Eigenschaften, Tetrazol rötet Lackmus.
Thiazol ähnelt dem Pyridin ebenso wie das Thiophen dem Benzol.
Die Aminoderivate des Pyrazols, Osotriazols, Triazols, Tetrazols
und Thiazols haben „aromatischen“ Charakter und bilden demgemäß
Diazoverbindungen; diese zeigen in höherem Maße als Diazobenzol
die Neigung, in alkalischer Lösung sich in Isodiazoverbindungen
umzulagern. Hingegen zeigt z.B. das tetrahydrierte Pyrrol, Pyrrol
idin, die Eigenschaften eines aliphatischen sekundären Amins.
XXXIII. Monazole und analoge Verbindungen.
A. Furan 1 ), C4H4O; Pyrrol, C 4 H 4 (NH); und Thiophen, C4H4S.
Vom Furan, Pyrrol und Thiophen leitet sich ganz analog
wie vom Benzol eine Reihe von Abkömmlingen durch Substitution
von Wasserstoff gegen Halogen, ferner durch Eintritt der Gruppen
-CH 3 , -CH 2 .0H, -CHO, -C0 2 H usw. ab.
Auch in ihren Eigenschaften erinnern Furan, Thiophen und
Pyrrol vielfach an das Benzol. Vor allem ist das Thiophen dem Benzol
täuschend ähnlich, z. B. im Geruch und Siedepunkt, und seine Deri
vate zeigen mit den entsprechenden Benzolderivaten oft eine geradezu
wunderbare Ähnlichkeit in physikalischer wie chemischer Beziehung.
Furan, Pyrrol und Thiophen zeigen ferner untereinander
viele Ähnlichkeit. Alle drei sieden bei relativ niedriger Tem-
D Gelegentlich auch Furfuran (furfur, Kleie) genannt.