Furan, Pyrrol, Thiophen.
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peratur (-f- 32°, 131°, 84°), sind in Wasser wenig oder nicht
löslich, leicht aber in Alkohol und ^.ther, und zeigen mehrere
analoge Farbreaktionen. So geben Pyrrol wie Thiophen und ihre
Derivate beim Vermischen mit Isatin und konzentrierter Schwefel
säure meist intensiv violette bis blaue, mit Phenanthrenchinon
und Eisessig kirschrote oder violette Färbungen. Die Pyrrol-
dämpfe färben einen mit Salzsäure befeuchteten Fichtenspan
carminrot (tivqqos, feuerrot), die Furoldämpfe smaragdgrün; die
letzteren färben einen mit Xylidin- oder Anilinacetat befeuchteten
Papierstreifen gleichfalls rot. Durch Salzsäure (Mineralsäuren)
wird Furan in ein unlösliches, amorphes Pulver, Pyrrol desgleichen
in ein unlösliches, amorphes braunrotes Pulver verwandelt (Pyrrol-
rot); Thiophen hingegen wird nicht verändert. Die Derivate zeigen
meist ein ähnliches Verhalten. Pyrrol hat zum Unterschied von
den beiden anderen Verbindungen schwach basische Eigenschaften,
zeigt aber auch in mancher Hinsicht das Verhalten eines Phenols
(K-Salz; Bildung des Aldehyds mit Chloroform und Kali). Der
Furanring wird durch Hydrolyse leicht geöffnet (s. Sylvan und
Dimethylfuran), der Pyrrolring durch Hydroxylamin (s. Pyrrol).
Bildung. 1. Aus Schleimsäure (s.S.294), C 4 H 4 (0H) 4 (C0 2 H) 2 .
Dieselbe wird durch trockene Destillation in Brenzschleimsäure
(Furancarbonsäure), C 4 H 3 0(C0 2 H), und diese durch Erhitzen
mit Natronkalk in Furan übergeführt. Durch Einwirkung von
Ammoniak (trockene Destillation des Ammoniumsalzes) gehen
Schleimsäure und auch Brenzschleimsäure in Pyrrol, C 4 H 5 N, über.
Durch Erhitzen von Schleimsäure mit Schwefelbaryum endlich
entsteht Thiophenmonocarbonsäure und daraus Thiophen:
a) C 4 H 4 (0H) 4 (C0 2 H) 2 = C 4 H 4 0 -f- 2C0 2 -j- 3H 2 0;
b) C 4 H 4 (0H) 4 (C0 2 H) 2 + NH 3 = C 4 H 4 (NH) + 2C0 2 + 4H 2 0;
c) C 4 H 4 (0H) 4 (C0 2 H) 2 + H 2 S = C 4 H 4 S -f 2C 0 2 4- 4 H 2 0.
2. Aus Bernsteinsäure, C 2 H 4 (C0 2 H) 2 . Das Succinimid,
C 4 H 4 0 2 (NH), liefert beim Glühen mit Zinkstaub Pyrrol; bern
steinsaures Natron beim Erhitzen mit Phosphortrisulfid Thiophen
('Völhard-H. Erdmann, B. 18, 454).
3. Aus Acetylen und Ammoniak entsteht in der Glühhitze Pyrrol;
desgleichen heim Überleiten von Acetylen über Pyrit bei 300° Thiophen.
4. Pyrrol entsteht aus Brenzschleimsäure durch Erhitzen mit
Chlorzinkammoniak (B. 20, R. 221).
