684 
XXXY. Triazole und Tetrazol. 
XXXV. Triazole und Tetrazol. 
Die Muttersubstanzen der Triazolgruppe sind 
CH=CH X N=CH S 
I /NH und I /NH 
N=-N 7 CH=N/ 
1,2,3-Triazol 1,2,4-Triazol. 
Vom 1,2,3-Triazol leiten sieb mehrere verschiedene Körperhlassen 
ab, z.B. die Osoiriazole, Pyrrodiazole, Azimidobenzol- und Pseudo- 
azimidöbcnzölderivate, die sich außer durch Art und Stellung der 
Substituenten, auch durch die Lage der einfachen und doppelten 
Bindungen im Heterocyclus voneinander unterscheiden. Da jedoch 
das 1,2,3-Triazol durch Abbau sowohl aus Osotriazolen als auch 
aus Azimidobenzol- und Pyrrodiazolderivaten entsteht, so ist die 
Lage der am Kern sitzenden H-atome und der Kerndoppelbindungen 
im 1,2,3-Triazol selbst und in seiner 4-Monocarbonsäure nicht 
eindeutig bestimmbar (s. Tautomerie bei Pyrazolen und B. 35,1038). 
1,2,3-Triazol, C 2 H 3 N 3 , zerfließliche Kristallmasse, Sm.-P. -f- 23°, 
8.-P. 203°; sowohl schwache Säure (Ag-salz) als auch schwache Base. 
Entsteht u. a. heim Erhitzen von Acetylen (in Acetonlösung) mit Stick 
stoffwasserstoffsäure (B. 43, 2219): 
CH=CH, 
ch=ch 4- 
/H = I 
\ 
NIL 
N=N 
-N' 
A. Osotriazolgruppe. 
Osotriazole entstehen aus den Osotetrazinen (s. Tetrazine) durch 
Kochen mit verdünnten Säuren: 
CH 8 .C:N.N.C 6 H 5 CH 3 .C:N x 
I I -f- H 2 0 = | >N t .C 6 H 5 + CjHj.NHj 4- 0 
CH 8 .C:N.N.C 6 H G CH 3 .C:n/ 65166 
oder direkt aus den entsprechenden Dihj'drazonen durch Erhitzen mit 
oder ohne Essigsäureanhydrid: 
C 6 H 6 .C:N.NH.C 6 H 6 C 6 H 6 .C:N V 
I = I >N.C 6 H 6 4- c 6 h 5 .nh 2< 
C 6 H 5 .C:N.NH.C 6 H 6 C 6 H ß .C:N/ 
Andere Synthesen: A. 262, 265—269; C. 1910, I, 1532; II, 225. 
Die Osotriazole sind schwache Basen. Der Osotriazolkern ist 
recht beständig, die C-Aminoderivate (Synth.: A. 295, 129; B. 28, 1286> 
können diazotiert werden und erinnern in ihrem chemischen Verhalten 
sehr an aromatische Amine. Unter geeigneten Umständen können dkfc