Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

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Verbindungen mit sechsgliedrigem Heterocyclus. 
Aminoteirazol (Formel s. o.), Sm.-P. 203°, reagiert sauer; Synthese 
und chemisches Verhalten s. o. Kondensation mit 1,3-Diketonen siehe 
B. 4=2, 4429. 
Verbindungen mit sechsgliedrigem Heterocyclus. 
Viele Verbindungen mit sechsgliedrigem Heterocyclus sind 
unter den aliphatischen Substanzen schon beschrieben: außer den 
ö-Lactonen (S. 252) und ähnlichen Substanzen, Par- und Het- 
aldehyd (S. 161), die trimolekularen Polymerisationsprodukte der 
Thioaldehyde (S. 158) und Thioketone (S. 169) und das Aceton- 
superoxyd [(CH 3 ) 2 C0 2 ] 2 (S. 167). Während bei Polymerisations 
prozessen anscheinend nur selten viergliedrige Ringe entstehen, 
ist die Bildung von sechsgliedrigen Ringen hierbei keine Selten 
heit. Das bekannteste Beispiel auf isocyclischem Gebiet ist die 
Überführung des Acetylens in Benzol. Bei der Bildung von 
Heterocyclen infolge Polymerisation können entweder drei oder 
zwei Moleküle zu einem neuen zusammentreten. Reaktionen der 
ersten Art sind die Entstehung des Met- und Paraldehyds, der 
trimolekularen Thioaldehyde und Thioketone, der Cyanursäure 
und der Kyanidine. Polymerisationsvorgänge der zweiten Art 
scheinen seltener vorzukommen, die bekanntesten sind die Ent 
stehung der Bisdiazoessigsäure und des dimolekularen Aceton- 
superoxyds. 
Von den sechsgliedrigen Heterocyclen, welche noch fünf Kohlen 
stoffatome enthalten, in ihrem Bau also dem Furan, Pyrrol und 
Thiophen entsprechen: 
CH 9 
CO 
CH 
CH, 
hc/ 'V.ch 
HCj'^'VcH 
HcA|CH 
Hc'j^JjCH 
HC'j^JIcH 
hc^JJch 
HCl^J'cH 
0 
0 
N 
s 
Pyran 
Pyron 
Pyridin 
Penthiophen 
ist das Pyridin bei weitem das 
wichtigste, da sich 
von demselben 
eine außerordentlich große Zahl von Abkömmlingen ableiten (die 
meisten Alkaloide sind komplizierte Pyridinderivate). Pyron- 
derivate kommen in Pflanzen vor, gelegentlich als Begleiter von 
Alkaloiden; zwischen Pyron- und Pyridinderivaten bestehen
	        
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