ß88
Verbindungen mit sechsgliedrigem Heterocyclus.
Aminoteirazol (Formel s. o.), Sm.-P. 203°, reagiert sauer; Synthese
und chemisches Verhalten s. o. Kondensation mit 1,3-Diketonen siehe
B. 4=2, 4429.
Verbindungen mit sechsgliedrigem Heterocyclus.
Viele Verbindungen mit sechsgliedrigem Heterocyclus sind
unter den aliphatischen Substanzen schon beschrieben: außer den
ö-Lactonen (S. 252) und ähnlichen Substanzen, Par- und Het-
aldehyd (S. 161), die trimolekularen Polymerisationsprodukte der
Thioaldehyde (S. 158) und Thioketone (S. 169) und das Aceton-
superoxyd [(CH 3 ) 2 C0 2 ] 2 (S. 167). Während bei Polymerisations
prozessen anscheinend nur selten viergliedrige Ringe entstehen,
ist die Bildung von sechsgliedrigen Ringen hierbei keine Selten
heit. Das bekannteste Beispiel auf isocyclischem Gebiet ist die
Überführung des Acetylens in Benzol. Bei der Bildung von
Heterocyclen infolge Polymerisation können entweder drei oder
zwei Moleküle zu einem neuen zusammentreten. Reaktionen der
ersten Art sind die Entstehung des Met- und Paraldehyds, der
trimolekularen Thioaldehyde und Thioketone, der Cyanursäure
und der Kyanidine. Polymerisationsvorgänge der zweiten Art
scheinen seltener vorzukommen, die bekanntesten sind die Ent
stehung der Bisdiazoessigsäure und des dimolekularen Aceton-
superoxyds.
Von den sechsgliedrigen Heterocyclen, welche noch fünf Kohlen
stoffatome enthalten, in ihrem Bau also dem Furan, Pyrrol und
Thiophen entsprechen:
CH 9
CO
CH
CH,
hc/ 'V.ch
HCj'^'VcH
HcA|CH
Hc'j^JjCH
HC'j^JIcH
hc^JJch
HCl^J'cH
0
0
N
s
Pyran
Pyron
Pyridin
Penthiophen
ist das Pyridin bei weitem das
wichtigste, da sich
von demselben
eine außerordentlich große Zahl von Abkömmlingen ableiten (die
meisten Alkaloide sind komplizierte Pyridinderivate). Pyron-
derivate kommen in Pflanzen vor, gelegentlich als Begleiter von
Alkaloiden; zwischen Pyron- und Pyridinderivaten bestehen