Pyrongruppe.
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manche wichtige Beziehungen. Das Penthiophen ist noch unbe
kannt und seine Derivate sind von untergeordneter Bedeutung.
Der Austausch von (CH) im Benzolkern gegen ein Stickstoff
atom, durch welchen man Pyridin aus Benzol theoretisch ableiten
kann, läßt sich der Theorie nach wiederholt ausführen, und zwar
sowohl in o- als in m- oder p-Stellung. Man gelangt so zu Ringen
mit C 4 und N 2 :Pyridazin, Pyrimidin und Pyrazin, denen sich das
sauerstoffhaltige Morpholin anreihen läßt:
CH
CH
N
0
HCf^CH
HC l(>
Ho/^jCH
H 2 c/ X |CH 2
hc U n
Holten
h h
H 2 d x/ kjH 3
N
N
N
NH
o-Diazin
m-Diazin
p-Diazin
Morpholin
Pyridazin
Pyrimidin
Pyrazin
Eine Fortsetzung solchen theoretischen Austausches führt zu
Ringen aus C 3 und N 3 (Triazinen) sowie C 2 und N 4 (Tetrazinen).
Das theoretische Endglied derartig fortgesetzter Ableitung wäre
ein nur aus Stickstoff bestehender (unbekannter) Sechsring.
Zu manchen dieser Verbindungen sind dann wieder Benzo-
und Dibenzoverbindungen (s. S. 558) bekannt, von denen einzelne
(Chinolin, Acridin, die Azine, Oxazine und Thiazine) von hoher
Bedeutung sind.
Betreffs der speziellen Bindungsverhältnisse in den verschie
denen sechsgliedrigen Heterocyclen vgl. S. 559, Anm.
XXXYI. Sechsgliedrige Heterocyclen mit fünf C-Atomen.
A. Pyrongruppe.
1. Einfache Pyronderivate.
Eine große Reihe von Pflanzenstoffen sind Pyronderivate;
die beiden Grundsubstanzen sind:
ptt .XH=CH^ n pn A)H=CH^ n
CH ^CH-CO >0 d C0< ch=ch- >0
a-Pyron y-Pyron
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c c
Ortsbezeichnung: rC<CQ_(O>0*
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