Pyridin gruppe.
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Chrysin, (Dioxyflavon), C 1B H 10 O 4 , in Pappelknospen, gelbe Nadeln;
Luteolin, C 15 H 10 O 6 -\- 2 H 2 0 (Tetraoxyflavon), der Farbstoff des Wau
(Reseda luteola), gelbe Nadeln; Quercetin (Pentaoxyflavon), gelbe Kri
stalle, als Glukosid (Isodulcitderivat) das Quercitrin, C 2l H22 0 12 , bildend,
das in der Rinde von Quercus tinctoria, im Hopfen, Tee usw. vor
kommt; Fisetin (Trioxyflavonol) der Farbstoff von Rhus cotinus; Morin
(Tetraoxyflavonol, isomer Quercetin), Bestandteil des Gelbbolzes
(Morus tinctoria); Rhamnetin, Tetraoxyflavoncarbonsäure, als Glukosid,
Xanthorhamnin, in den Gelbbeeren enthalten. Verwandte Glukoside
eines Trioxyflavons, des Apigenins, und des Luteolinmonomethyläthers
finden sich in der Petersilie und der Sellerie, s. auch Brasilin.
In naher Beziehung zu den Flavonolen stehen die Anthocyanidine
(s. Kap. XL, B). So entsteht aus Quercetin durch Reduktion der Carbonyl-
gruppe das als Glukosid in der Kornblume und Rose enthaltene
Cyanidin, C 1B H 15 0 6 (Willstättcr, B. 47, 2865).
3. Dibenzopyron, Diphenylenmethanoxyd usw.
Xanthon, C 0 H 4 <C^ ) >C 6 H 4 , Diphenyleriketonoxyd (Grciebe, A.254,
265), entsteht leicht aus Phenylsalicylsäure durch Abspaltung von
Wasser mittels konzentrierter Schwefelsäure. Es erscheint als der
innere Phenoläther des o-Dioxybenzophenons (s. S. 520).
Euxanthon, (HO)C 6 H 3 <;^ ) > > C 6 n3(OH), aus Indischgelb, „Piuri“,
dargestellt, ist auch synthetisch erhalten worden. Hellgelbe Nadeln.
Die dem Xanthon als Keton entsprechende Wasserstoffverbindung
ist das Diphenylenmethanoxyd, C 6 H 4 <^q^ 2 >C 6 H 4 , welches synthetisch,
ferner aus Euxanthon durch Destillieren über Zinkstaub darstellbar ist
(Blättchen). Es ist die Muttersubstanz der Rhodamine und Fluoresce'ine.
Sein Tetramethyldiaminoderivat entsteht durch Kondensation von
Formaldehyd mit Dimethyl-m-aminophenol zu Tetramethyldiamino-
dioxydiphenylmethan und darauf folgende intramolekulare Wasser
abspaltung (Ringbildung) und ist die Leukoverbindung des Formo-
rhodamins, Pyronins, C 17 H 19 0N 2 C1, der Muttersubstanz der Benzo-,
Succino-, Phtalo- usw. Rhodamine (S. 532). Auch das S. 531 besprochene
Fluoran und somit dessen Derivate: Fluorescein usw. gehören hierhin.
B. Pyridingruppe.
Genau wie vom Benzol leiten sich vom Pyridin die mannigfaltig
sten Derivate ab. Außer einfachen Substitutionsprodukten
und Derivaten (Methylpyridine usw., s. Tabelle S. 593) kennt man
wieder Benzoprodukte, wie Chinolin, Isochinolin, Acridin,
die dem Naphtalin, Anthracen usw. zu vergleichen sind, und
Hydrierungsprodukte, die genau wie die Hydrierungsprodukte
des Benzols sich von ihrer Grundsubstanz typisch unterscheiden.