696 XXXVL Sechsgliedrige Heterocyclen mit fünf C-Atomen, 
H a 
H 
C 
0 
H 2 c/ X ,CH 2 
nc/^jCH 
H 2 c' x/ 'ch 2 
und 
hcIJJch 
N 
N 
H 
Piperidin 
Pyridin 
(I). 
Diejenige des Piperidins folgt u. a. aus seiner Bildung aus 
Pentamethylendiamin (s. o. Bildungsweise 7): 
CH a < 
CH a —CH 2 -NH 
CH a -CH a -:NH 
2 
2 
= CH 2 < 
CH a -CH 2 
CH 2 -CH 2 
>NH-f NH 
3* 
Das Piperidin enthält daher einen sechsgliedrigen Bing von 
fünf Methylengruppen und einer Jmidgruppe, und ist ein voll 
kommenes Analogon des Hexamethylens. Es wird hiernach als 
Pentamethylenimin bezeichnet. 
Für diese Konstitution des Piperidins sprechen ferner seine Syn 
these nach (8) sowie seine Ahbau-( s Aufspaltungs-“)Produkte: es liefert 
1. heim Behandeln seines Benzoylderivates mit Permanganat d-Amino- 
valeriansäure (B. 24, 3087) und 2. durch Einwirkung von Wasserstoff 
superoxyd Glutarsäure und Ammoniak. 
Die Konstitution des Pyridins folgt: 
1. aus seiner nahen Beziehung zum Piperidin; 
2. aus der Bildung von Pyridindicarhonsäure aus Chinolin (s. o.) 
im Verein mit den die Konstitution des Chinolins erweisenden Tat 
sachen (s. d.); 
8. aus der völligen Übereinstimmung der beobachteten Isomerie- 
verhältnisse mit der Theorie (s. u.). 
Die Bildung des Dihydrocollidindicarbonsäureesters (s. v. S.) voll 
zieht sich hiernach folgendermaßen (B. 18, 1744; s. ferner B. 31, 76l) 
(Acetessigester in der Enolform): 
CH 8 
OCH 
BOoC—CH HC-COoB 
2 II II 
CHg-COH HOC-CHg 
NH 3 
CH, 
/C\ 
B0 2 C-C H C-C0 2 R 
II II 
CH3-C C-CH3 
NH 
-f 3 H 2 0. 
Es sind je drei isomere Monoderivate des Pyridins bekannt 
(S. 592). Dies stimmt damit überein, daß man das Pyridin als 
eine Art Monoderivat des Benzols betrachten kann (CH ist gegen 
N ersetzt); die Monoderivate des Pyridins sind daher vergleichbar