598 XXXVL Sechsgliedrige Heterocyclen mit fünf C-Atomen. 
in Alkohol oder durch Elektrolyse der schwefelsauren Lösung 
entsteht Piperidin (Ladenburg, B. 17, 513; Z. Ang. 1897, 56; 
siehe S. 600). 
Starkes Erhitzen mit Jodwasserstoff führt in Normal-Pentan über. 
Uber kompliziertere Aufspaltungen des Pyridinringes s. J. pr. (2) 83, 
97; 85, 353. 
Die Ammoniumjodide, z. B. C 6 H 5 N, CH 3 J, geben beim Er 
wärmen mit Kali einen charakteristischen, stechenden Geruch, welcher 
zum Nachweis von Pyridinbasen verwendet werden kann und auf der 
Bildung von Dihydromethylpyridin, C 6 H 4 . H 2 . N(CH 3 ), bzw. Dihydro- 
alkylpyridin beruht {A. W. Hof mann, B. 14, 1497); bei gleichzeitiger 
Oxydation entstehen hierbei alkylierte Pyridone (s. f. S.). 
Homologe des Pyridins (vgl. Ladenburg, A. 247, 1). 
Methylpyridine, C 6 H 4 N(CH 3 ), Picoline. Alle drei Picoline 
sind im Tieröl und im Steinkohlen teer enthalten. Die ß-Ver 
bindung entsteht aus Acrolei'nammoniak (S. 163); aus Strychnin 
durch Erhitzen mit Kalk. Unangenehm durchdringend riechende, 
dem Pyridin sehr ähnliche Flüssigkeiten, welche durch Oxydation 
a-, ß- oder y-Pyridincarbonsäure gehen. Verhalten des a-Picolins 
gegen Aldehyde s. cc-Propenylpyridin. 
S.-P. 129°; ß-: S.-P. 144°; y-: S.-P. 145°. 
Äthylpyridine, C 5 H 4 N(C 2 H 6 ), sind bekannt; die «-Verbindung 
wird durch Abbau des Tropins erhalten. 
Propyl- und Isopropylpyridine, C 5 H 4 N(C 3 H 7 ), sind wegen ihrer 
nahen Beziehung zum Coniin genauer untersucht worden. Darstellung 
nach S. 595, 10. Das Conyrin, C g H n N, welches durch Erhitzen von 
salzsaurem Coniin, C 8 H 17 N, HCl, mit Zinkstaub entsteht und mit Jod 
wasserstoff erhitzt wieder Coniin liefert, ist «-Normalpropylpyridin. 
«-Propenylpyridin, C ß H 4 N(C 3 H 6 ), entsteht durch Erhitzen von 
«-Picolin mit Acetaldehyd: 
C 6 H 4 N.CH 3 -f OHC.CH 3 = C 6 H 4 N.CH:CH.CH 3 -j- H 2 0. 
Durch Deduktion geht es in (inaktives) Isoconiin über. 
Dimethylpyridine, C 5 H 3 N(CH 3 ) 2 , Lutidine. Im Knochenöl und im 
Teeröl sind drei Lutidine nachgewiesen worden. Über synthetische 
Bildung s. S. 595. 
Collidine, CgH 21 N (isomer den Propylpyridinen). Im Knochenöl. 
Aus Acetessigester und Aldehydammoniak (S. 595) entsteht a «'y-Collidin. 
Das „Aldehydin“ (aus Aldehydammoniak, S. 594) ist /J'-Äthyl-a-methyl- 
pyridin (B. 21, 294). 
«- und ß- Phenylpyridin, C 6 H 4 N(C 6 H 5 ), sind analog dem DiphenyL 
Vgl. M. 4, 456, 473.