Benzopyridine.
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2. Benzo- Pyridine.
So wie man theoretisch die beiden isomeren Naphtylamine
als Benzoderivate des Anilins ansprechen kann, so erscheinen als
Benzoderivate des Pyridins die zwei isomeren Honobenzopyridine:
Chinolin und Isochinolin, beide wichtig wegen ihrer Beziehungen
zu vielen Alkaloiden. Auch Dibenzopyridine sind bekannt:
Acridin und Phenantridin, ferner Naphtopyridine (isomer mit den
Dibenzopyridinen), die sogenannten Naphtochinoline, und noch
eine ziemlich große Zahl noch viel komplizierterer Verbindungen,
von denen einige in ihrem Molekül mehrere Pyridinkerne enthalten.
«) Chinolin (und Isochinolin).
Die Chinolingruppe umfaßt das Chinolin, seine Substitutions
produkte, Homologen, Carbonsäuren usw., welche alle in ihrem
Verhalten an die entsprechenden Verbindungen der Pyridingruppe
erinnern; sodann das Isochinolin. Vgl. die Übersicht S. 593.
Bildung. 1. Durch trockene Destillation stickstoffhaltiger
organischer Verbindungen (daher im Steinkohlen- und Braun
kohlenteer), und aus Alkaloiden nach S. 594. Das Cinchonin
liefert beim Erhitzen mit Kali Chinolin (Gerhardt 1842), das
Chinin p-Methoxychinolin (S. 607).
2. Durch Erhitzen von Anilin mit Glycerin und Schwefel
säure bei Gegenwart von Nitrobenzol entsteht Chinolin (Skraup,
B. 14, 1002; M. 1, 316; 2, 141):
C ^<NH 2
Anilin
+
CH a (OH)
Glycerin
Chinolin
Das Nitrobenzol wirkt nur als Oxydationsmittel und kann z. B.
durch Arsensäure ersetzt werden. Als Zwischenprodukt bei der Beaktion
ist Acrole'in anzunehmen, welches mit Anilin zunächst zu Acrolein-
anilin, C 6 H 5 . N=CH— CH=CH 2 , Zusammentritt. Die Homologen und
Analogen des Anilins liefern bei entsprechender Beaktion Homologe
und Analoge des Chinolins. Bei Verwendung von Naphtylamin ent
stehen die komplizierteren Naphtochinoline (s. u.).
3. Chinolin bildet sich aus o-Aminozimtaldehyd durch Wasser-
abspaltung (Baeyer und Drewsen, B. 16, 2207):
C ß H 4 <
CH=CH-CHO
NHa
,CH=CH
c 6 H 4 < I +
x N=CH
H 2 0.
In analoger “Weise entsteht aus o-Aminozimtsäure das Carbostyril,
— ß-Oxychinolin (s. S. 486; Baeyer).
