606 XXXVI. Sechsgliedrige Heterocyclen mit fünf C-Atomen. 
Bei der Oxydation der Chinolinderivate erweist sich der Benzol 
kern meist als weniger beständig als der Pyridinkem. Es zeigt dies 
das Beispiel des Chinolins selbst, dessen Benzolkem bei der Oxydation 
zu Pyridindicarbonsäure (S. 600) zerstört wird. «-Methylchinolin gibt 
indes durch Oxydation Acetyl-o-Aminobenzoesäure: 
Oxydationsgesetzmäßigkeiten bei Chinolinderivaten: v. Miller, 
B. 23, 2252; 24, 1900; ferner M. 12, 304. 
Der Pyridinkern des Chinolins ist leichter hydrierbar als der 
Benzolkern, z. B. durch Zinn und Salzsäure. 
Man bezeichnet die drei Wasserstoffatome des Pyridinkerns, 
vom Stickstoff aus gezählt, mit a, ß und y, die vier Wasserstoff 
atome des Benzolkerns mit o, m, p und a (Ana); oder auch 
erstere mit Py-1, -2, -3, letztere als B-l, -2, -3, -4 (Baeyer, 
B. 17, 960). Da keines dieser Wasserstoffatome zu einem anderen 
symmetrisch gebunden ist, so sind der Theorie nach je sieben 
Monoderivate des Chinolins möglich. Tatsächlich sind sieben 
Chinolinmonocarbonsäuren dargestellt. 
Die Stellung der Substituenten ergibt sich: a) aus der Natur 
des durch Oxydation entstehenden Produkts (z. B. gibt eine B-Chinolin- 
carbonsäure [d. h. eine solche, deren Carboxyl an den Benzolkem 
gebunden ist] Pyridin di carbonsäure, eine Py-Carbonsäure hingegen 
[Carboxyl an den Pyridinkem gebunden] Pyridin t r i carbonsäure); 
b) aus der Synthese der betreffenden Verbindung. Das aus o-Toluidin 
nach der Skraup sehen Synthese (s. o. Bildungsw. 2) entstehende Methyl 
chinolin muß z. B. eine B-l-Verbindung sein: 
während das m-Toluidin ein B-2- oder B-4-, das p-Toluidin ein B-3- 
inethylchinolin („Toluchinolin“) liefern muß. 
Im Gegensatz zum Pyridin, welches bei der Hydrierung immer 
sechs Wasserstoffatome addiert, nimmt Chinolin zunächst nur vier 
Wasserstoffatome auf (vgl. Benzol und Naphtalin); hierbei verliert der 
Pyridinkern seinen K aromatischen“ Charakter, denn Tetrahydrochinolin 
verhält sich wie ein fett-aromatisches, sekundäres Amin, etwa wie 
Monomethylanilin (vgl. Tetrahydronaphtylamine). Durch energische 
Beduktion kann Tetra- in Dekahydrochinolin übergeführt werden; 
hierbei verschwindet auch der aromatische Charakter des Benzolkerns 
völlig, derart, daß Dekahydrochinolin (wie Piperidin) die Eigenschaften 
eines sekundären, rein aliphatischen Amins zeigt. 
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