Chinolin, Chinaldin. 
607 
Chinolin. 
Chinolin, C 9 H 7 N (Leucol, Bunge 1834). Findet sich auch 
im Stuppfett von Idria. Farblose, stark lichtbrechende Flüssig 
keit von eigentümlichem, starkem, charakteristischem Geruch, 
S.-P. 236°. Einwertige Base. Bildetein schwer lösliches Bich roma t, 
(C 9 H 7 N) 2 , Cr 2 0 7 H 2 (gelbrote Nadeln). Antifebriles Mittel. 
Über quaternäre Chinolinammoniumbasen s. Böser, A. 282, 373. 
Substitutionsprodukte des Chinolins, bei denen der Substituent 
im Benzolkern sitzt, zeigen das Verhalten der entsprechenden Benzol 
derivate. Eine große Reihe solcher Chinolinderivate ist vermittelst der 
SJcraup sehen Reaktion leicht zugänglich, z. B. p-Methoxychinolin, 
Chinanisol, aus p-Anisidin, ist dem Chinolin sehr ähnlich; Bildung 
aus Chinin s. S. 603. 
Carbostyril, n- Oxychinolin, Synth. und Konstitution S. 603; in 
Alkali löslich und daraus durch Kohlensäure wieder fällbar; weiße 
Nadeln, Sm.-P. 199°; gibt bei der Oxydation u. a. Isatin (Ringverenge 
rung.) Wie vom a- und y-Oxypyridin (-Pyridon, s. S. 599) leiten sich 
auch vom Carbostyril zwei Reihen isomerer Äther ab: die Alkoxy- 
chinoline und die N-Alkyl-a-chinolone (s. S. 267). Letztere entstehen 
z. B. aus Chinolinhalogenalkylaten bei der Oxydation mit alkalischer 
Perricyankaliumlösung (vgl. N-Alkylpyridone) und liefern mit Halogen- 
pliösphor «-Halogenchinoline. 
Homologe des Chinolins; kondensierte Chinoline. 
Chinaldin, u-Methylchinolin, Ci 0 H 9 N. Im Steinkohlenteer 
enthalten. Farblose, chinolinartig riechende Flüssigkeit vom 
S.-P. 246°, deren Oxydation je nach Wahl des Oxydationsmittels 
entweder ein Benzol- oder ein Chinolinderivat ergibt (s. S. 606). 
Bemerkenswerterweise bewirkt die Anwesenheit der Atomgruppe 
—N=C—CH 3 (im Chinaldin beiderseits an Kohlenstoff gebunden), daß 
i 
zwei Wasserstoff atóme der M'ethylgruppe leicht beweglich sind; mit 
Phtalsäureanhydrid reagiert Chinaldin unter Bildung eines schönen 
gelben Farbstoffs: Chinolingelb, C 10 H 7 N(CO) 2 C 6 H 4 (A. 315, 303). Bei 
Gegenwart von Chinolin wird Chinaldin durch Alkylierung und Behand 
lung mit Kali in (unbeständige) blaue Farbstoffe, die Cyanine, über 
geführt (s. B. 41, 8054), welche zur Sensibilisierung photographischer 
Platten dienen. 
y-Lepidin, y - Methylchinolin, Cincholepidin, C 9 H 6 N(CH S ), und 
p-Methoxylepidin, C 9 H 6 N(CH s )(OCH s ), sind Spaltungsprodukte des 
Cinchonins bzw. Chinins. 
Die Methylchinoline sind isomer mit den Naphtylammen. — Die 
aus dem Teer wie aus dem Tieröl isolierten Homologen des Chinolins