608 XXXVI. Sechsgliedrige Heterocyclen mit fünf C-Atomen.
sind als Lepidin (Iridolin), C 10 H 9 N, Cryptidin, C^H^N, usw. bezeichnet
worden. Derivate des
y- oder Py-3-Phenylchinolins, C B H 4 <^ C6H5 ^ wurden als
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Abbauprodukte von Chinaalkaloiden und auch synthetisch erhalten.
B. 27, 907; 3035.
Verwandt sind die beiden Naphtochinoline, C 18 H 9 N, welche aus
den beiden Naphtylaminen mittels der Skraup sehen Reaktion gewonnen
werden. Noch einen Benzolkem mehr enthält das Anthrachinolin,
C 17 H 18 N, welches aus Anthramin (S. 549) und Glycerin nach SJcraup
entsteht. Es ist die Muttersubstanz des Alizarinblau, C 17 H 9 0 4 N (S. 552).
Hydrierungsprodukte des Chinolins.
Chinolin nimmt leicht vier Wasserstoffatome auf (S. 006): Tetra-
CH 2 .CH a
hydrochlnolin, C 6 H 4 < | , S.-P. 245°, ist eine sekundäre Base,
.CH a
welche auffallende Ähnlichkeit mit Monomethylanilin aufweist (B. 20,
1251).
N - Methyltetrahydrochinolin, Kairölin, ist ein Antipyreticum.
Tetrahydrochinolin liefert mit Jodwasserstoff und Phosphor bei hoher
Temperatur Dekahydrochinolin, C 9 H 17 N, eine starke, aliphatisch
reagierende, sekundäre Base, die Kohlensäure aus der Luft anzieht
und betäubend coniinähnlich riecht; Sm.-P. 48°, S.-P. 204°.
Chinolincarbonsäuren.
Ohinolinbenzcarbonsäuren sind diejenigen, welche die Carb-
oxylgruppen im Benzolkern enthalten.
Cinchoninsäure, C 9 H 6 N.C0 2 H, welche aus Cinchonin durch Oxy
dation mit Permanganat entsteht (Nadeln oder Prismen), ist y-Chinolin-
carbonsäure. Von ihr leitet sich die
p Y
Chininsäure, C 9 H 5 N(0CH 8 ).C0 2 H, ab, die durch Oxydation von
Chinin mit Chromsäure entsteht (gelbliche Prismen).
«/3-Chinolindicarbonsäure, Acridinsäure, entsteht durch Oxydation
des Acridins.
Isoohinolin.
Isochinolin, C 9 H 7 N, ist neben Chinolin im Steinkohlenteer enthalten
und synthetisch am einfachsten aus Formaminomethylphenylcarbinol,
C 6 H 6 . CH (OH) . CH 2 . NH. CHO (B. 43, 2384) durch Wasserabspaltung
darstellbar; Sm.-P. 25°, S.-P. 240°. Da es bei der Oxydation einerseits
Cinchomeronsäure ß, y - Pyridindicarbonsäure), andererseits Phtalsäure
liefert, so besitzt es die Konstitution:
Seine Synthese aus
