Acridin.
609
,3-Napktockinon (B. 25, 1138, 1493; 27, 198) ist besonders interessant,
da sie die naben Beziehungen zwischen den verschiedenen itingsystemen
beweist. S. ferner B. 19, 2354; 21, 2299; 27, 1954; 30, 2189.
ß) Acridingruppo.
Acridin, C 13 H 9 N (öräbeund Caro), eine in farblosen Nadeln
kristallisierende und sublimierende, tertiäre Base, Sm.-P. 110°, ist
im Rokanthracen des Steinkohlenteers, auch im rohen Diphenyl
amin vorhanden und durch eine intensiv reizende Wirkung auf
Epidermis und Schleimhäute sowie durch die grünblaue Fluoreszenz
seiner verdünnten Salzlösungen charakterisiert.
Es entsteht synthetisch durch Erhitzen von Diphenylamin und
Ameisensäure (oder Chloroform), ferner von Eormyldipkenylamin,
(CßH 5 ) 2 N. CHO, mit Chlorzink (vgl. Bernthsen, A. 224, 1):
TT f 1 0 0 TT
C e H«\ Ä /0 8 H # = C 8 H 4 <^ >C 6 H 4 -f H 2 0;
Pormyldiphenylamin Acridin
ferner durch Erhitzen von o-Aminodiphenylmethan mit Bleioxyd
(B. 26, 3086) und pyrogen aus o-Tolylanilin (B. 17, 1370). Durch
Oxydation liefert es «, /?-Chinolindicarbonsäure, erscheint mithin als ein
Anthracen, in dessen Mittelgruppe ein CH durch N ersetzt ist.
Hydroacridin, C 13 H n N, analog Dihydroanthracen, aus Acridin
durch -Reduktion entstehend und leicht wieder zu Acridin oxydierbar,
weiße Nadeln, hat keine basischen Eigenschaften (vgl. Dihydrocollidin-
dicarbonsäureester).
G O
Acridon, C 6 H 4 <C^ pp>C 6 H 4 , das dem Hydroacridin entsprechende
Keton, ist synthetisch dargestellt (A. 276, 35; B. 27, 3483; 42, 591,
1716). Gelbe Nadeln: die alkoholische Lösung fluoresziert blau.
Methyl-, Butyl-, Phenylacridin, C 6 H 4 <^ ß ' > >C 6 H 4 , Acridincarbon
säure, Naphtacridine (Acridine, welche C 10 H 6 statt C 6 H 4 enthalten), usw.
sind in analoger Weise synthetisch dargestellt worden.
Biaminodimethylacridin, Acridingelb, (CH 3 ) 2 C 1S H 5 N(NH 2 ) 2 , ein
gelber, basischer Farbstoff, entsteht durch Kondensation von Form
aldehyd mit o-p-Toluylendiamin, Abspaltung von Ammoniak und Oxy
dation der gebildeten Leukobase.
Chrysanilin, Phosphin, ein schöner, gelber Farbstoff, ist JJiammo-
phenylacridin, C 19 H n N(NH a ) 2 , da es durch Kochen seiner Diazo
verbindung mit Alkohol Phenylacridin liefert.
Acridin ist daher ähnlich wie Anthracliinon ein Chromogen (8. 32).
Wie Acridin das Analogon des Anthracens ist, ist
C 6 H 4 -CH
Phenanthridin, 1 II , das des Phenanthrens.
C 6 H 4 -N
Bernthsen, Organ. Chemie. 14. Aufl. 39