610 XXXVH. Sechsgliedrige Heterocyclen mit vier C-Atomen. 
C. Penthiophengruppe. 
Die wenigen bisher aufgefundenen Penthiophenderivate enthalten 
einen Heterocyclus, der von fünf Kohlenstoff- und einem Schwefel 
atome gebildet wird. Im Gegensatz zu dem im allgemeinen sehr be 
ständigen Pyridinring, in welchem drei Doppelbindungen angenommen 
werden, enthalten die Pyron- und Penthiophenringe nur zwei Doppel 
bindungen und sind daher weniger beständig. Der Penthiophenring 
bildet sich schwieriger und zerfällt leichter als der Thiophenring. Ein 
Methylderivat des Penthiophens ist bekannt, welches dem Thiophen 
ähnelt und auch dessen Farbenreaktionen zeigt. 
XXXVII. Substanzen, deren sechsgliedriger Hetero 
cyclus yier Kohlenstoffatome enthält. 
A. Monocyclische Diazine. 
Die drei theoretisch möglichen Diazine 
CH< 
CH-CH 
N=N 
>CH 
CH< 
CH-CH 
N=CH 
>N 
o-Diazin oder 
Pyridazin 
m-Diazin oder 
Pyrimidin 
CH «S> CH 
p-Diazin oder 
Pyrazin 
sind bekannt; sie zeigen merkwürdig große Verschiedenheiten 
hinsichtlich ihrer physikalischen Konstanten. 
Pyridazin, o-Diazin, ist eine wasserhelle Flüssigkeit, deren Geruch 
an den des Pyridins erinnert. Sm.-P. —8°; S.-P. 208°. Mischt sich 
mit Wasser in jedem Verhältnis, reagiert neutral, bildet mit Mineral 
säuren leicht lösliche Salze. Darstellung u. a. aus der durch Abbau des 
Phenazons (s. d.) gewonnenen Pyridazintetracarbonsäure (B. 42, 654). 
Pyrimidin, m-Diazin, Miacin, synthetisch dargestellt aus Barbitur- 
säure und aus Methyluracil; durchdringend narkotisch riechende, 
faserige Kristallmasse, Sm.-P. -f- 22°, S.-P. 124° (B. 33, 3666). Es ist 
die Stammsubstanz der Kyanmethine, welche durch komplizierte Poly 
merisation aliphatischer Nitrile entstehen. Vgl. E. v. Meyer, J. pr. 
(2) 39, 188, 262; Ptnner, B. 18, 759, 2845; 23, 3820; 26, 2122. 
Als Oxyderivate des Pyrimidins (bzw. des hydrierten Pyrimidins) 
können die sechsgliedrigen cyclischen Urexde von S. 332 u. f. aufgefaßt 
werden. Da der Pyrimidinring auch in der Harnsäure und in den 
zahlreichen Purinderivaten vorkommt, so spielt er in der physiologi 
schen Chemie eine besonders wichtige Bolle (s. B. 34, 3243). 
Pyrazin, p-Diazin, Aldin, farblose Prismen, Sm.-P. 47°, S.-P. 118°, 
besitzt basischen Charakter (J. pr. (2) 51, 449). Pyrazinderivate