Piperazin. 
611 
entstellen oft mit überraschender Leichtigkeit bei sehr verschiedenen 
Reaktionen. Ketin, Dimethylpyrazin, entsteht durch Reduktion des Iso- 
nitrosoacetons bzw. durch Kondensation des Aminoacetons und bei der 
Destillation von Glycerin mit Salmiak und Ammoniumphosphat; kommt 
im technischen Amylalkohol vor. 
Schon lange bekannt ist das Tetraphenylpyrazin, -welches aus 
Benzoin und Benzil und vielen ihrer Derivate bei vielen Reaktionen 
entsteht; farblose Nadeln ohne basischen Charakter. 
Der Pyrazinkern zeigt Ähnlichkeit mit dem Pyridinkem: Alkyl- 
pyrazine werden durch Permanganat zu Pyrazin carbonsäuren oxydiert, 
welche der Picolinsäure ähnlich sind; andererseits gehen Pyrazine bei 
der Hydrierung mit Natrium und Alkohol leicht in Hexahydroderivate, 
Piperazine, über, welche den Piperidinen an die Seite zu stellen sind; 
die Piperazine sind starke, zweisäurige, sekundäre Basen. Piperazin, 
Diäthylendiamin, entsteht synthetisch z. B. aus Äthylenbromid und 
Ammoniak oder Äthylendiamin; kristallisiert ausgezeichnet. 
Dimethylpiperazin, durch Hydrierung von Dimethylpyrazin ge 
wonnen, wird in Form seines weinsauren Salzes (Lycetol) ebenso wie 
Piperazin wegen der bamsäurelösenden Wirkung bei Gicht- und Stein 
leiden verwendet. 
Sauerstoffhaltige Piperazinderivate sind die Diketopiperazine, welche 
aus den Estern der aliphatischen «-Aminosäuren durch Alkoholaustritt 
(Amidbildung) entstehen, z. B. Glycinanhydrid (s. S. 256). 
Dem Piperazin ist das Morpholin nahe verwandt, welches aus 
Dioxäthylamin beim Erhitzen mit starker Schwefelsäure entsteht 
(Ätherbildung): 
Andere Synthesen: B. 34, 1157, 2906. Sehr hygroskopisches und 
sehr flüchtiges Öl, von ammoniakalischem, piperidinähnlichem Geruch, 
S.-P. 128°; sehr starke, sekundäre, einsäurige Base, welche Kohlensäure 
aus der Luft anzieht; dem Piperidin sehr ähnlich {Knorr, A. 301, 1). 
Vom o-Diazin (Pyridazin) leiten sich zwei isomere Monobenzo- 
produkte ab, vom m-Diazin (Pyrimidin) und vom p-Diazin (Pyrazin) 
jedoch nur je eines: 
(B. 45, 3104) (B. 36, 3377) (B. 38, 3559) (A. 237, 334). 
Chinoxalin entsteht aus o-Phenylendiamin und Glyoxal; analog 
reagieren o-Diamine mit Aldehyd säuren, Diketonen und Ketonsäuren, 
welche zwei direkt miteinander verbundene Carbonylgruppen enthalten 
(B. 24, 1870; 25, 604, 2416). Das Chinoxalin ist ein Chromogen. 
B. Monobenzo-Diazine, CöH^CzNzHi). 
Cinnolin 
Phtalazin Chinazolin Chinoxalin 
39*