44
Einleitung.
Darstellung von Substanzen mit asymmetrischen Kohlenstoff-
atomen aus inaktivem Material werden immer racemische Ver
bindungen oder inaktive Gemenge gewonnen, deren Spaltung
dann in vielen Fällen verwirklicht worden ist.
Man unterscheidet die beiden Antipoden durch die Zeichen
„d-“ und [von dextro (rechts) und laevo (links) abgeleitet],
während man dem ftacemkörper das Zeichen „r-“ oder „dl~ u gibt.
Die Zeichen „d- u und entsprechen indessen nicht immer dem
eigenen Drehungsvermögen, sondern in manchen Fällen dem einer
gemeinschaftlichen Muttersubstanz. Weiteres s. bei Iiexoseu.
Kacemische Säuren können oft auf Grund der verschiedenen
Löslichkeit, welche die Salze ihrer Komponenten mit aktiven Basen
(Strychnin, Cinchonin) besitzen, durch fraktionierte Kristallisation
dieser Salze gespalten werden; racemische Basen analog durch
ihre Salze mit aktiven Säuren (Weinsäure). Auch andere Salze
ermöglichen zuweilen die Zerlegung, so z. B. wird die Trauben
säure durch Kristallisation des Na-NH 4 -Salzes in Kechts- und
Linksweinsäure zerlegt (Pasteur 1848, van ’t Hoff, Vorlesungen
über theoretische und physikalische Chemie II, 96). Häufig
führt Aussaat gewisser Pilze (zumal Penicillium glaucum oder
Schizomyceten) zum Ziel, wobei durch ausschließliche oder vor
wiegende Assimilation bzw. Zerstörung der einen optischen Modifi
kation die Isolierung der anderen erreicht wird.
Die optisch aktiven Modifikationen lassen sich gewöhnlich
durch Erhitzen mit Wasser, Alkalien, Säuren usw. auf höhere
Temperatur in die inaktiven Formen überführen.
Mach Le Bel und van ’t Hoff ist die optische Aktivität durch
die Anwesenheit eines oder mehrerer „asymmetrischer Kohleil-
stofiaiome“, S. 21, bedingt, d. h. also solcher, welche mit ihren
vier Affinitäten vier verschiedene Elemente oder Gruppen ge
bunden halten, wie z. B. aktiver Amylalkohol (I.) und Wein
säure (H.) (ersterer enthält ein, letztere zwei solche asymme
trische Kohlenstoffatome):
(II.) HC CH
I I
OH OH
I I
(I.) H-C-C 2 H 5 ,
I
CH 2 .OH
C0 2 H C0 2 H
