Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

Optische Aktivität. 
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Es ist bereits auf S. 22 besprochen worden, wie das Vor 
handensein von asymmetrischen Kohlenstoffatomen zur Erklärung 
solcher optisch verschiedenen Modifikationen führt. Sei die in 
den Tetraederzeichnungen auf S. 22 mit A bezeichnete Ecke die 
mit Wasserstoff besetzte, während B, C und D der Keihe nach 
die Gruppen CH 3 , C 2 H 5 und CH 2 .OH bedeuten, so sieht man 
leicht ein, daß, wenn die Aufeinanderfolge dieser Gruppen im 
Sinne der Uhrzeigerbewegung etwa die Ursache der Rechtsdrehung 
ist, die entgegengesetzte Reihenfolge eine gleich starke Links 
drehung bewirken muß. 
Über einen experimentellen Beweis der Umkehrung des Drehungs- 
vermögens hei der Vertauschung zweier Substituanten vgl. B. 47, 3181. 
Tatsächlich enthalten alle optisch aktiven Sub 
stanzen asymmetrische Kohlenstoffatome (oder ebensolche 
Stickstoff-, Schwefel-, Zinnatome usw.). 
Umgekehrt sind durchaus nicht alle Verbindungen optisch aktiv, 
welche asymmetrische Kohlenstoffatome enthalten, erstens darum, weil 
zwei in demselben Molekül enthaltene gleichwertige asymmetrische 
Kohlenstoff atome sich in ihrer Wirkung gegenseitig kompensieren 
können (Mesoweinsäure) und zweitens, weil in einer Verbindung, falls 
ihre Moleküle aktiv sind, ebensoviele rechts- wie linksdreh ende Mole 
küle vorhanden sein können, deren Wirkung sich also aufheben muß. 
Nach neueren Arbeiten gibt es auch optisch aktive Sub 
stanzen ohne as. C-Atom, so daß die optische Aktivität nicht von 
der Gegenwart eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms abhängig 
ist, sondern im Enantiomorphismus der Molekularkonfiguration 
begründet erscheint. Vgl. Perkin, Pope, Wallach, A. 371, 180. 
Weiteres siehe bei „Weinsäure“ (Kap. X, D) und „Kohlenhydrate“ 
(Kap. XIV).
	        
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