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I. Kohlenwasserstoffe.
2. Aus den einwertigen Alkoholen, C u Ho n + i.OH: a) indem
man dieselben zunächst (z. B. durch Halogenwasserstoff) in die
entsprechenden Halogenalkylverbindungen überführt, die dann
nach 1. in Paraffine verwandelt werden.
Die höheren normalen Paraffine hat Krafft aus diesen Halogen
alkylverbindungen durch Abspaltung von Halogenwasserstoff und Er
hitzen des gebildeten CnH2n mit HJ (nach 5) gewonnen (B. 16, 1714).
b) Indem man sie direkt mit Jodwasserstoff erhitzt:
C 2 H 6 OH + 2JH = C 2 H 5 J + H 2 0-f HJ = C 2 H 6 + H 2 0 -f J 2 .
Auch aus mehrwertigen Alkoholen, z. B. Glycerin, entstehen
durch hohes Erhitzen mit Jodwasserstoff Paraffine.
3. Aus sauerstoffreicheren Verbindungen: Aldehyden, Ketonen,
Säuren durch Erhitzen mit bei 0° gesättigter Jodwasserstoffsäure und
amorphem Phosphor auf hohe Temperatur (z. B. 280°). Oft wandelt
man dieselben vorher durch Phosphorpentachlorid in die entsprechen
den Chlorverbindungen um. Auch durch amalgamiertes Zink und Salz
säure oder elektrolytisch werden Aldehyde und Ketone zu Kohlen
wasserstoffen reduziert.
4. Durch Zersetzung der Zinkalkyle oder Organomagnesium-
verbindungen mit Wasser. So z.B. liefert das Zinkäthyl Äthan
(Frankland) :
Zn<
:c,hj
HO :H
|C 2 H Ö :
4 HOiH
Zn (0H) 2 4 2 C 2 H Ö .
5. Aus wasserstoffärmeren (ungesättigten) Kohlenwasserstoffen
(s. S. 59 u. 68) durch Ad di ti on von naszierendem Wasserstoff
(Äthan aus Äthylen oder Acetylen und Wasserstoff, auch durch
Vermittelung von Platinschwarz oder kolloidalem Palladium sowie
durch Erhitzen des Gasgemisches auf 400 bis 500°). Auch Er
hitzen mit Jodwasserstoffsäure (s. o. 2 b) oder Addition von Halogen
oder Halogenwasserstoff und Austausch des Halogens gegen Wasser
stoff nach 1. führt zum Ziel:
C 2 H 4 -f H 2 = C 2 H 6 ; C 5 H 10 4- 2 HJ = C 5 H 12 + 2 J; oder
C 2 H 4 4 HBr = C 2 H 5 Br; C 2 H 5 Br 4- 2 H = C 2 H c 4 HBr.
C. Aus Säuren von höherem Kohlenstoffgehalt
durch Kohlensäureabspaltung. So entsteht aus Essigsäure,
CH 3 .C0 2 H, beim Erhitzen mit Natronkalk Methan:
