Full text: Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studium derselben

1. Kohlenwasserstoffe. 
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wie die Hydrocarbüre selbst, besitzen ein bestimmtes, je nach 
der Natur des ursprünglichen Terpens verschiedenes Rotations 
vermögen. 
Nimmt man z. B. zwei Terpene, den Terebenthen (aus 
Pinus maritima) und den Australen (aus Pinus australis), so 
erhält man auf die oben besprochene Weise (Berthelot): 
aus dem ersteren: aus dem zweiten: 
1. Krystallinisches Monochlorhy 
drat des modificirten Terebenthens 
und zugleich auch das isomere flüs 
sige Mono chlorhydrat. 
2. Aus dem krystallinischen so 
eben erwähnten Monochlorhydrat 
kann Terecamphen (krystallinisches 
Hydrocarhüri ausgeschieden werden. 
3. Terecamphen liefert mit Chlor 
wasserstoff ein von dem oben er 
wähnten verschiedenes krystalliin- 
sches Monochlorhydrat und aus 
diesem kann wieder Terecamphen 
ausgeschieden werden. 
1. Krystallinisches Monochlorhy 
drat des modificirten Australens und 
zugleich auch das isomere flüssige 
Australen - Monochlorhydrat. 
2. Aus dem krystallinischen Mo 
nochlorhydrat kann das mit Tere 
camphen isomere und von ihm durch 
die Art der optischen Wirksamkeit 
verschiedene Austracamphen abge 
schieden werden. 
3. Austracamphen verhält sich 
dem Terecamphen ganz parallel. 
Behandelt man nun weiter das eine oder das andere 
krystallinische Monochlorhydrat mit einem etwas energi 
scheren Reagens — und namentlich mit benzoesaurem Natrium 
—, so erhält man aus dem Terecamphenchlorhydrat wie aus 
dem Austracamphenchlorhydrat einen und denselben Körper: 
den krystallinischen Kohlenwasserstoff Camphen, der optisch- 
unwirksam ist (Berthelot). 
Lässt man auf einige Terpene, z. B. Terebenthen, concen- 
trirte wässrige Chlorwasserstoffsäure einwirken, so erhält man 
das Dichlorhydrat CioHisCL. Dieses letztere Chlorhydrat ist 
für einige Terpene so zu sagen das Normalproduct, welches 
sich hauptsächlich unter den verschiedenen Umständen bildet. 
Bei vorsichtiger Zersetzung der Dichlorhydrate, wenn dieselben 
auch aus verschiedenen Terpenen gebildet wurden, erhält man 
stets ein und dasselbe flüssige, optisch-unwirksame Hydrocarbür 
C10H16 : das Terpilen. Dieses letztere besitzt die Fähigkeit, 
sich mit Chlorwasserstoff gänzlich zu Terpen - Dichlorhydrat 
umzuwandeln (Berthelot). 
Behandelt man weiter das Camphen wie das Terpilen mit 
Schwefelsäure, so wird ein Theil des Kohlenwasserstoffs in
	        
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