188 I- Verbindungen des Kohlenstoffs mit univalenten Elementen.
Allgemeine Entstehungstveisen.
Die Haloidderivate der Kohlenwasserstoffe entstehen ent
weder durch Substitution (von Wasserstoff, Wasserresten u. a.)
oder durch directe Vereinigung-; die ungesättigten können sich
auch noch beim Zerfallen gesättigter Haloidderivate bilden.
Mehr als ein Atom Haloid enthaltende Derivate können auch,
ihr Haloid gegen Wasserstoff vertauschend, zu weniger ge
chlorten, weniger gebromten Körpern werden.
Freie Haloide, besonders Chlor und Brom *), substituiren in
gesättigten Moleclilen den unmittelbar mit Kohle vereinigten
Wasserstoff und scheiden denselben als Haloidwasserstoffsäure
aus:
Cn Hm + xCl-2 = Cn Hm-xClx + xHCl.
Wird ein ungesättigtes Molecül, welches eine Neigung zur di-
recten Vereinigung besitzt, der Einwirkung eines Haloids un
terworfen, so tritt erst eine Vereinigung ein
C2H4 + CI2 — C2H4CI2
C2H2 + Br 2 = C 2 H2Br2
C2H2 + Br 4 = C 2 H2Br 4 ,
bei weiterer Einwirkung jedoch kann das Haloid den Wasserstoff
substituiren (vgl. §§ 107 und 109). Solche lleactionen directer
Vereinigung finden nicht nur bei Einwirkung eines freien Ha
loids statt, sondern auch bei Einwirkung von Körpern, die dieses
leicht abgeben, z. B. von Fünffach-Chlorantimon
C2H4 4- SbClö = C2H4CI2 -1- SbCls.
Die Leichtigkeit, mit der das Chloriren bei Gegenwart von
Jod vor.sich geht, hängt wahrscheinlich ebenfalls von der Wir
kung des sich hier bildenden Jodtrichlorids ab.
Ungesättigte Molecüle können sich auch mit Haloidwasser-
stolfsäure direct vereinigen, wodurch sie, Haloidderivate bil
dend, sich dem Sättigungspunct nähern oder zu demselben
zurückkehren:
C2H4 + HJ = C5H5J (Berthelot)
DiaUyl
CeHio -f~ HJ = CtsHiiJ (Würtz)
Ce Hi 0 -j- 2H J = Ce Hi 2 J2 (W ü r t z)
*) Freies Chlor reagirt überhaupt auf organische Stoffe besonders leicht
bei Einwirkung von Licht, beim Erwärmen und bei Gegenwart von freiem
Jod (Hugo Müller).
