2. Halo'idderivate der Kohlenwasserstoffe. 
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In Hydraten kann durch Einwirkung der Haloi'dverbindun- 
gen des Phosphor’s*) oder der Haloid- (Chlor-, Brom-) wasser 
stoffsäuren eine Substitution der Wasserreste durch Haloide 
hervorgebracht werden, wobei Halo'idderivate der Kohlenwasser 
stoffe entstehen, z. B. 
Aethylalkohol 
C2 H } 0 + PC1& = C 2 H 5 C1 + RCBO + HC1 
oder 3( C ^’}0 ) + PC1 3 0 = 3C2H5CI 4- ^¡}o 3 
° 2 H }° + HC1 = C2HsC1 + H 2°. 
Unmittelbar mit Kohlenstoff vereinigter Sauerstoff kann 
ebenfalls bei Einwirkung der Ilaloidverbindungen des Phos 
phors durch Haloide substituirt werden; z. B. 
Essigsäure- Chloräthy- 
aldehyd liden **) 
C2H4O + PCls — C2H4CI2 4- PCEO (Wtirtz) 
Chlorbenzoyl 
oder CtH:.OC1 4- PCI5 = O7H5CI3 4- PCEO (Schischko w und 
Rosing). 
Halo'idderivate können bei Einwirkung von Alkalien oder 
beim Erwärmen llaloidwasserstoff'säure verlieren, wodurch aus 
ihnen ungesättigte und weniger Haloid enthaltende Derivate 
entstehen: 
Chloräthylen Chlorvinyl 
C2H4CI2— HCl = C2H3CI 
Einfach gechlor- Zweifach gechlor 
tes Chloräthylen tes Aethylen 
C2H3CI3—HCl = C2H2CI2 
Eine der Substitution des Wasserstoffs durch Haloide ent 
gegengesetzte Reaction findet bei Einwirkung von Wasserstoff 
im Moment seines Ausscheidens statt; auf diese Weise können 
stärker gechlorte oder gebromte Derivate in Körper von ge 
ringerem Chlor- oder Bromgehalt und sogar in Kohlenwasser- - 
Stoffe übergehen: 
*) In Wirklichkeit werden die Alkohole gewöhnlich der gleichzeitigen 
Einwirkung von Jod und Phosphor unterworfen, z. B. beim Bereiten von 
Jodmethyl, Jodäthyl u. a. 
**) Es wird nach seiner anderen Entstehungsweise auch noch einfach 
gechlortes Chloräthyl genannt.