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2. Ilaloidclerivate der Kohlenwasserstoffe. 191 
irten Re- 
; auf die 
^schieden 
tien unterworfen werden; Jodoform entsteht auf ähnliche 
Weise aus Weingeist. Zuweilen entstehen die Haloi'dderivate 
der Kohlenwasserstoffe beim Zersetzen anderer complicirterer 
Halo'idderivate. So z. B. entsteht Chloroform aus Trichloressig- 
säure bei einer Iieaction, die der Bildung des Sumpfgases aus 
Essigsäure entspricht (§ 106): 
Trichloressigsäure Chloroform 
C2HCI3O2-CO2 = CHCI3 
•e gesellt 
datomige 
letzteren 
.ibstituirt 
Vierfachchlorkohlenstoff CCh ferner entsteht z. B. nicht Hin 
durch vollständige Substitution des Wasserstoffs im Sumpfgas 
oder in seinen gechlorten Producten 
Chloroform 
CHCI3 + CI2 = CCh + HCl, 
sondern auch durch Einwirkung von Chlor bei erhöhter Tem 
peratur auf Schwefelkohlenstoffdämpfe CS2 (Kolbe), oder 
durch Erwärmen von Schwefelkohlenstoff mit Füuffächchloranti- 
mon (A. W. PIofmann), wobei freier Schwefel ausgeschieden 
wird. Streicht ein Gemenge von Vierfachchlorkohlenstoffdäm 
pfen und Chlor durch glühende Röhren, so bildet sich der 
Julin’sche Chlorkohlenstolf oder achtfachgechlortes Dichlor- 
naphtalin CioChCk (Regnault). Da man von den Chlor 
kohlenstoffen zu den Wasserstoff enthaltenden Haloidderivaten 
s zuerst 
Haloi'd- 
lialtende 
rate der 
irliegen. 
nnen in 
sserstoff 
oder zu den Kohlenwasserstoffen übergehen kann (s. § 103), 
und diese Körper selbst zu neuen Umwandlungen fähig sind, 
so bietet die Bildung von Chlorkohlenstoffen aus Schwefelkoh 
lenstoff, welcher letztere durch directe Vereinigung von Kohle 
und Schwefel gewonnen wird, einen Fall der synthetischen 
Darstellung organischer Körper aus ihren Elementen. 
119a. Da die Entstehung eines Haloidderivats bei directer 
Einwirkung von freiem Haloi'd die Ausscheidung des Wasser 
stoffs in Form von Halo'idwasserstoffsäure voraussetzt, da 
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ieagen- 
aber der Jodwasserstoff bei Einwirkung auf Jodderivate das 
Jod durch seinen Wasserstoff substituirt, so gelingt natürlich 
die Bildung jodirter Producte durch Einwirkuug von freiem Jod 
gar nicht. Die Substitution von Wasserstoff durch Jod findet in 
dessen statt, wenn auf organische Körper Jodsäure oder Jod und 
Jodsäua-e einwirken (Kekule, Peltzer). Auf ähnliche Weise 
können auch unter Einwirkung von Chlorsäure (resp. chlorsau- 
i'em Kali und Salpetersäure) gechlorte Producte gebildet werden 
(Pel tzer).