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2. Haloidderivate der Kohlenwasserstoffe. 
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selwirkung zu treten und doppelte Zersetzungen zu bedingen. 
So tauscht z. B. Chlorbenzyl CtdbfChbCli leicht sein Chloratom 
aus, während Chlortoluol 'CßHiCliCHD zu doppelten Zersetzun 
gen unfähig ist. Ebenso wenig können die zwei Chloratome 
des Bichlortoluols CoHiCblCHs) substituirt werden, während im 
gechlorten Chlorbenzyl CtdbChCHoCl) pin und im Chlorobenzol 
CfiHolCHCH) beide Chloratome leicht ersetzt werden können 
(Beilstein). Die noch weiter vom Sättigungspunct. entfernten 
Haloidderivate der Kohlenwasserstoffe sind grösstentheils feste 
krystallinische Körper, die Avenig geneigt sind, ihr Halo'id gegen 
neue Atome oder Gruppen zu vertauschen. Eine Ausnahme 
hiervon machen vielleicht nur die Jodderivate (Jodnaphtalin). 
Diejenigen Körper hingegen, welche durch directe Vereinigung 
des Haloids mit einem Kohlenwasserstoffe von geringerem Sät 
tigungsgrade (mit Benzol, Naphtalin u. a.) entstanden sind, 
zerfallen leicht, wobei sie die Hälfte ihres Haloids in Verbin 
dung mit Wasserstoff verlieren und ein Derivat bilden, welches 
ein Substitutionsproduct vorstellt, z. B.: 
Vierfachchlor 
naphtalin 
CioHs + Cb —CioHsCb 
Zweifachgechlor 
tes Naphtalin 
und CioHsCb — 2HC1 = C.oHoCh 
Diese Substitutionsproducte sind gewöhnlich in demselben Grade 
zur directen Vereinigung geneigt, wie die Kohlenwasser 
stoffe, aus denen sie entstanden. Isomeriefälle (wenig un 
tersuchte) giebt es in den verschiedenen Derivaten des Naph- 
struirt, so sieht man, dass die Bedeutung der Wasserstoffatome im Phenyl 
(Benzolrest Cella) ungleich sein muss, und demgemäss ‘verschiedene Fälle 
(namentlich drei) der Substitution angenommen werden müssen: 
Phenyl 
CHa = C' - CH> 
I II 
CHb = CHe — CH> 
Aus dieser Formel sieht man deutlich, dass die chemische Lage der zwei 
Ha, der zwei Il b und des einen Ii c verschieden ist — und will man weiter 
gehen, so kann man sogar behaupten, dass auch die zwei H a sowie die zwei 
H b von einander unterschieden werden können, ln der That hängt z. B. 
die eine Gruppe CII a vermittelst einer Affinitätseinheit mit C' zusammen, 
während die andere Gruppe CH» durch zwei Affinitätseinheiten mit demsel 
ben C' verbunden ist. (Anm. d. Verf. z. deutsch. Uebers.)