Full text: Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studium derselben

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3. Nitroderivate der Kohlenwasserstoffe. 
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liegen können, beachtenswert!!. — Bei starker Einwirkung re- 
ducirender (Sauerstoff absorbirender oder Wasserstoff ausschei 
dender) Reagentien verliert die .Gruppe NO2 der eigentlichen 
Nitroderivate allen Sauerstoff und nimmt dafür zwei Atome 
Wasserstoff auf, wobei sie sich in den Ammoniakrest (NH2/ 
verwandelt. Eine solche Umwandlung findet statt bei Einwir 
kung von Schwefelwasserstoff und Schwefelammonium (Zinin), 
von Zink oder Eisen mit Säuren und besonders von Zinn 
mit Salzsäure (Rons sin, Beil stein), u. s. w., zuweilen 
auch unter dem Einfluss von Jodwasserstoffsäure (Laute 
mann). Auf diese Weise kann z. B. aus Nitrobenzol CoHsfNCh) 
Phenylamin oder Anilin CeHrJNlL ), ausNitronaphtalin CioHifNCh) 
Naphtylamin CioILfNH-i) erhalten werden. Eine Reduction be 
sonderer Art tritt an den Nitroderivaten auf, wenn auf sie Na 
triumamalgam einwirkt; aus zwei Moleciilen der nitrirten Ver 
bindung bildet sich hierbei ein Molecül eines neuen Körpers. 
Als erstes Product tritt hier ein Körper auf, der als Azoxyderivat 
bezeichnet werden kann, bei fortgesetzter Reaction bildet sich 
ein Azoderivat*) und dieses letztere geht, wenn die Reduction 
noch fortdauert, in ein Hydrazoderivat über. So entstehen aus 
zwei Moleciilen Nitrobenzol 2(C<>H5N02) nach der Reihe : 
Ci 2H10N20 Azoxyhenzol 
C12H10N2 Azohenzol 
C12H12N2 Hydrazobenzol. 
Wie man sieht, bleibt der mit Kohlenstoff direct vereinigte 
Stickstoff der wahren Nitroderivate auch nach der Umwandlung 
in dem Moleciil (vgl. § 124a). 
Interessant ist es, dass das Vorhandensein einer grösseren 
Menge der Gruppe NO2 im Stande ist, demjenigen Wasserstoff, 
der mit demselben Kohlenstoffatom Zusammenhänge mit welchem 
auch diese Gruppen vereinigt sind, einen basischen Character 
— die Fähigkeit bei Einwirkung von Alkalien durch Metalle 
substituirt zu werden — zu verleihen. Wenigstens besitzt Nitro- 
form CH(N02)3 saure Eigenschaften (Schischko w): sein 
Wasserstoff verhält sich ähnlich dem Hydratwasserstoffe der 
Säuren, d. h. ähnlich dem Wasserstoffe der mit oxydirten 
Kohlenstoffatomen vereinigten Wasserreste. 
: ) Diese Stoffe dürfen nicht mit den Diazoderivaten verwechselt werden.
	        
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