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3. Nitroderivate der Kohlenwasserstoffe.
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ducirender (Sauerstoff absorbirender oder Wasserstoff ausschei
dender) Reagentien verliert die .Gruppe NO2 der eigentlichen
Nitroderivate allen Sauerstoff und nimmt dafür zwei Atome
Wasserstoff auf, wobei sie sich in den Ammoniakrest (NH2/
verwandelt. Eine solche Umwandlung findet statt bei Einwir
kung von Schwefelwasserstoff und Schwefelammonium (Zinin),
von Zink oder Eisen mit Säuren und besonders von Zinn
mit Salzsäure (Rons sin, Beil stein), u. s. w., zuweilen
auch unter dem Einfluss von Jodwasserstoffsäure (Laute
mann). Auf diese Weise kann z. B. aus Nitrobenzol CoHsfNCh)
Phenylamin oder Anilin CeHrJNlL ), ausNitronaphtalin CioHifNCh)
Naphtylamin CioILfNH-i) erhalten werden. Eine Reduction be
sonderer Art tritt an den Nitroderivaten auf, wenn auf sie Na
triumamalgam einwirkt; aus zwei Moleciilen der nitrirten Ver
bindung bildet sich hierbei ein Molecül eines neuen Körpers.
Als erstes Product tritt hier ein Körper auf, der als Azoxyderivat
bezeichnet werden kann, bei fortgesetzter Reaction bildet sich
ein Azoderivat*) und dieses letztere geht, wenn die Reduction
noch fortdauert, in ein Hydrazoderivat über. So entstehen aus
zwei Moleciilen Nitrobenzol 2(C<>H5N02) nach der Reihe :
Ci 2H10N20 Azoxyhenzol
C12H10N2 Azohenzol
C12H12N2 Hydrazobenzol.
Wie man sieht, bleibt der mit Kohlenstoff direct vereinigte
Stickstoff der wahren Nitroderivate auch nach der Umwandlung
in dem Moleciil (vgl. § 124a).
Interessant ist es, dass das Vorhandensein einer grösseren
Menge der Gruppe NO2 im Stande ist, demjenigen Wasserstoff,
der mit demselben Kohlenstoffatom Zusammenhänge mit welchem
auch diese Gruppen vereinigt sind, einen basischen Character
— die Fähigkeit bei Einwirkung von Alkalien durch Metalle
substituirt zu werden — zu verleihen. Wenigstens besitzt Nitro-
form CH(N02)3 saure Eigenschaften (Schischko w): sein
Wasserstoff verhält sich ähnlich dem Hydratwasserstoffe der
Säuren, d. h. ähnlich dem Wasserstoffe der mit oxydirten
Kohlenstoffatomen vereinigten Wasserreste.
: ) Diese Stoffe dürfen nicht mit den Diazoderivaten verwechselt werden.