238 II. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen.
wirkt, und wiederum in Borneol übergehen (Gerhardt). Mit
Salzsäure tritt Borneol in doppelte Zersetzung und liefert, dem
Menthol analog, ein Chloranhydrid CioIlnCl. Dieselbe empi
rische Zusammensetzung wie Borneol haben einige ätherische
Oele, z. ß. Cajeputöl, Corianderöl u. a., ihre chemische Natur
ist jedoch noch ungenügend erforscht.
Zu den ungesättigten Alkoholen ^ n || 2n ' "|0 gehört viel
leicht auch der Körper CioHisO, der sich unter den Producten
findet, die bei Einwirkung von Natrium (Borodin) und Zink
äthyl (Bei 1 stein ) auf Valeral entstehen.
Einatomige aromatische Alkohole und Phenole. Deren Entstehungstveisen.
139, Alkohole von dem ungesättigten Typus C11H211-4O
sind einstweilen noch nicht bekannt, und von den Alkoholen
des Typus CniEn-eO, die verhältnissmässig gut erforscht
sind, kann man im Allgemeinen dasselbe sagen, was über die
ihnen entsprechenden aromatischen Kohlenwasserstoffe CnlKn-o
bemerkt worden (§ 114): ungeachtet des durch die empirische
Formel angedeuteten geringen Sättigungsgrades, sind diese
Alkohole besonders zu Substitutionen geneigt und äussern
überhaupt in ihrem Verhalten eine grosse Analogie mit den
gesättigten Alkoholen. — Bei Beschreibung der Kohlenwasser
stoffe C11H211-6 wurde bereits ihre Isomerie besprochen, und
es ist leicht einzusehen, dass verschiedene isomere Kohlenwas
serstoffe C11H211-6, durch Austausch von H gegen (HO)', iso
mere Alkohole geben können. Es sind heutzutage in der That
isomere Alkohole n jj 211 "'|0 und namentlich zwei von ein
ander scharf unterschiedene Reihen bekannt. — Die einen der
selben (die aromatischen Alkohole) besitzen die Fähigkeit durch
Oxydation in Aldehyde und Säuren von gleichem Kohlenstoff
gehalt Uberzugehen und sind Analoga der primären gesättigten
Alkohole; die anderen mit den aromatischen isomerenAlkohole, die
sogenannten Phenole, gehen durch Oxydation nicht in Säuren von
gleichem Kohlenstoffgehalt Uber, und verdienen daher Pseudoal
kohole genannt zu werden. Besonders characteristisch für die letz
teren istnoch, dass der Wasserstoff ihres Wasserrestes, ähnlich dem
Wasserstoff des Wasserrestes der Säuren (des unmittelbar mitoxy-
dirten Elementen, z. B. mit der Gruppe CO,* verbundenen), nicht nur