1. Alkohole oder Hydrate der Kohlenwasserstoffradicale. 
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Butlerow. 
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Eine allgemeine Reaction zur Gewinnung der aromatischen 
Alkohole — eine Reaction, durch die sie zuerst erhalten wor 
den (Cannizzaro) — beruht auf Umwandlung der Aldehyde 
in Alkohol und Säure beim Erwärmen mit einer alkoholischen 
Lösung von Aetzkali; z. B. 
Benzoesäurealde- Benzylal- Benzoesaures 
hyd oder flüchtiges kohol Kalium 
Bittermandelöl. 
2CtHoO + KHO = C 7 H,0 + C7H5KO2 . 
Diese Umwandlung, die auch bei gesättigten Körpern (Va- 
leral, § 132) und bei Borneol bemerkt worden, geschieht hier 
besonders leicht. — Bei Einwirkung von nascirendem Wasser 
stoff entstehen die aromatischen Alkohole aus den entsprechen 
den Aldehyden gerade ebenso wie die gesättigten Alkohole. 
Benzoesäurealdehyd wenigstens giebt, wenn es mit Natrium 
amalgam und Wasser behandelt wird, Benzylalkohol (Frie 
dei). Hier ist der Umstand bemerkenswerth, dass das Alde 
hyd seinerseits bei Einwirkung desselben Reactivs in saurer 
Lösung aus Benzoesäure erhalten werden kann (Kolbe), und 
dass folglich ein vollständiger Uebergang von der Säure zum 
Alkohol durch eine der Oxydation der Alkohole entgegenge 
setzte Reaction ermöglicht wird. Für die Phenole giebt es 
noch eine Entstehungsweise, nämlich durch Verlust von Koh 
lensäure aus Säuren, die zwei Wasserreste enthalten und um 
cm Atom Kohlenstoff reicher sind, als das sich bildende Phenol. 
Diese Reaction ist der Bildung von Kohlenwasserstoffen aus 
Säuren mit einem Wasserreste (s. §§ 106 und 115) analog, 
und geht bei trockener Destillation mit Alkalien, in einigen 
Fällen aber auch beim raschen Erwärmen der freien Säure 
vor sich: 
Salicylsäure Phenylplienol 
und deren 
Isomere 
C7H0O3 — C0 2 = C0H0O. 
Ferner finden sich einige Phenole unter den Producten der 
trockenen Destillation verschiedener Substanzen: Phenylphenol 
(das eigentliche Phenol) (Runge, Reichenbach, Laurent) 
und sein nächst höheres Homolog Cressylphenol oder Cressol 
pj‘ J 0 (Duclos, Fairlie) sind enthalten: das erstere