Full text: Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studium derselben

256 II. Yerbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen. 
Wirkung von Chloracetyl, Chlorbutyryl, Chlorbenzoyl auf Orcin 
erhalten worden (De Luynes). 
147. Die mit Saligenin und Orcin homologen und mehr als 
Saligenin von der Norm entfernten Dihydrate sind: Brenzca 
techin oder Oxyphenol, IL/drochinon und Resorcin CßHeOi, 
welche alle drei unter einander isomer sind und alle durch Substi 
tution eines Wasserstoffatoms durch einen Wasserrest in Phe 
nol aus dem letzteren erzeugt werden können.*) Diese Körper 
verhalten sich also zu dem Phenol ebenso wie Aethyl- 
glycol zu Aethylalkohol. Zu den normalen, noch nicht darge 
stellten aromatischen Glycolen werden sie sich offenbar so, wie 
die Phenole überhaupt zu den einatomigen normalen aromatischen 
Alkoholen verhalten. — Die Isomerie von Brenzcatechin, Re 
sorcin und Hydrochinon erklärt sich aus der ungleichen che 
mischen Bedeutung der Wasserstoffatome im Phenyl Co Hs'. 
Je nach der Substitutionsmethode und je nachdem, oh das eine 
oder das andere Wasserstoffatom des Phenols durch Wasser 
rest substituirt wird, entsteht der eine oder der andere der 
drei genannten Körper (Körner). Pyrocatecbin ist eine weisse 
krystallinische Substanz, die ohne Zersetzung verdampft und 
sich leicht in Wasser und Alkohol löst. Es bildet sich aus 
der Oxysalicylsäure O3 und einigen Isomeren dersel 
ben, gerade wie Phenol aus Salicylsäure, durch Verlust von 
Kohlensäure (Lautemann). Es kann auch, zusammen mit 
dem Hydrochinon, durch Einwirkung von Aetzkali auf die 
monojodirten Producte des Phenols (auf ein Gemisch zweier 
isomeren Monojodphenole) erhalten werden (Körner). Aus 
serdem wird Pyrocatecbin aus einer der isomeren Phenolsulpho- 
säureu bei der Einwirkung von Aetzkali gebildet (Kekule) 
C 6 H 4 {HO (HO) + 2K1IO = C0H4 + SK2O3 + H2O 
und auch aus einigen sogenannten Gerbstoffen, besonders aus 
Katechugerbsäure, durch trockene Destillation gewonnen. Durch 
starkes Nitriren wird es sich wahrscheinlich, dem Phenol ent 
*1 Um ein solches Verhältniss zu bezeichnen, gebraucht man die Silbe 
„Oxy.“ I11 diesem Sinne kann das Aethylglycol Oxyäthylalkohol genannt 
werden, und alle drei genannten Körper Brenzcatechin, Hydrochinon und 
Resorcin verdienen mit demselben Rechte den Namen „Oxyphenol“
	        
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