Full text: Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studium derselben

3. Haloid- und Nitrouerivate der Alkohole. 
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Haloidderioate ungesättigter Alkohole. 
Von den Halo'idderivaten der ungesättigten Alkohole sind 
besonders die der Phenole, aus denen sie durch* Substitution 
von Wasserstoff bei Einwirkung eines Haloids erhalten wer 
den, bekannt. — Die Anzahl der substituirten Wasserstoffatome 
kann hier sehr bedeutend sein. So sind z. B. für das Phenyl 
phenol zwei-, drei- und fünf Jachgechlorte, ein-, zwei- und drei- 
fachgebromte Derivate bekannt. Einige von ihnen, mit gerin 
gerem Halo'idgehalt, sind bei gewöhnlicher Temperatur flüssig, 
die übrigen sind starr und krystallisationsfähig. Das Vorhan 
densein einer bedeutenden Quantität Haloid bedingt einen 
ziemlich ausgesprochenen Säurecharacter des Wasserstoffs des 
Wasserrestes, es verleiht ihm die Fähigkeit, bei Einwirkung 
von Alkalien seinen Platz dem Metall abzutreten. So ist in 
den ein- und zweifachgechlorten Derivaten dieser Character 
noch unklar ausgesprochen, während dreifachgechlortes und 
-gebromtes Phenol schon wirkliche Säuren sind (vgl. § 140). 
Aelmlich verhalten sich zu den Halo'iden auch die anderen 
Phenole; für Thymol sind z. B. die krystallinischeu drei- und 
fünffach gechlorten Derivate bekannt. 
Unter den weit vom Sättigungspunct entfernten Haloidde- 
rivaten verdient noch das siebenfachgechlorte Cholestearin — 
ein fester Körper, der durch anhaltendes Einwirken von Chlor 
auf Cholestearin erhalten wird — Erwähnung. 
160a. Was die substituirten Jodderivate der Phenole an 
betrifft, so können dieselben direct, wie die Jodderivate von 
Benzol, durch Einwirkung von Jodsäure allein oder von Jodsäure 
und Jod gebildet werden (Körner). Für dieselben sind Fälle 
von Isomerie bekannt (vgl. $ 147), deren Vorkommen durch 
die Verschiedenheit der chemischen Bedeutung der Wasserstoff 
atome im Benzol erklärt werden kann. Für das Monojod 
phenol t'iBUJjo s | n( ] gegenwärtig drei Isomere bekannt. Die 
Fähigkeit des Jods, in den Jodphenolen sich gegen Wasser 
rest austauschen zu lassen, giebt das Mittel an die Hand, zu 
verschiedenen isomeren vielatomigen Phenolen (Oxyphenolen ) 
überzugehen. 
Nitroderivate der Alkohole. 
161. Die oxydirende Wirkung der Gruppe (N0-2/ und die 
leichte Oxydirbarkeit der gesättigten Alkohole verhindern in
	        
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