4. Säuren oder Hydrate der Oxykohlenwasserstoffradicale. 323
Es sind in der That fünf isomere Säuren von der Zu
sammensetzung C9H10O2 bekannt, nämlich Xylylsäure und
Mesitylensäure, AIpha&ylylsäare, Aelhylbenzo'esäure und Ilomo-
toluylsäure (Cumoyl-, Hydrozimmtsäure). Die chemische Structur
dieser Säuren scheint aber dennoch nicht allfen fünf angeführten
Formeln zu entsprechen.
Xylylsäure entsteht synthetisch durch Austausch des Brom-
COl
atoms in Bromxylol C 6 H3Br(CH:i)2 gegen die Gruppe tw 0
(Kekule) oder bei der Oxydation von Cumol des Steinkoh-
lentheeröls C 0 H3(CH3)3 mit Salpetersäure (G. Hirzel und
Beilstein). Diese beide Bildungsweisen lassen die Xylylsäure
als der Formel 1. entsprechend construirt betrachten. — Mesity
lensäure bildet sich bei vorsichtiger Oxydation von Mesitylen
mit verdünnter Salpetersäure (Fittig), und da Mesitylen jeden
falls drei Mal die Methylgruppe 3CH3 enthält (vgl. § 115a), so
muss dieser Mesitylensäure dieselbe abgekürzte rationelle
Formel C 6 H3 { CtKilO, 1 w * e ^ ei Xylylsäure zukommen. Der
Unterschied zwischen diesen beiden Säuren bestände demnach
entweder in der verschiedenen Bindungsweise der Koldenstoff-
atome in der Gruppe C 6 H3, oder [wenn im Mesitylen dieselbe
Bindungsweise wie im Benzol gedacht wird (Kekulejj darin,
dass die drei Methylatome in beiden Fällen verschieden gegen
die sechs Kohlenstoffatome vertheilt sind. Bei dieser letzteren
Annahme würde hier also die zweite der oben besprochenen
Arten von Isomerie stattfinden.
Alphaxylylsäure besitzt die durch die zweite der ange
führten Formeln ausgedrückte Structur, was durch ihre syn
thetische Bildung aus dem Cyantolyl C G Hi (^ ar1 '
nizzaro, Vollrath) genügend bewiesen wird.
Die Structur von Aethylbenzoesäure muss, nach deren
Bildung bei der Oxydation von Diäthylphenyl CoHUCaHö) mit
verdünnter Salpetersäure (Fittig und König), der Formel 3.
entsprechen. Was die Homotoluylsäure anbelangt, so kommt
derselben vielleicht die 5. der angeführten abgekürzten Struc-
turformeln zu; so viel steht aber fest, dass in der Ilomo-
toluylsäure dieselbe Gruppirung der neun Kohlenstoffatome wie
in der Zimmtsäüre (s. § 177) (aus welch’ letzterer die Homo-
