4. Säuren oder Hydrate der Oxykohlenwasserstoffradicale. 329
Metall, welches mit dem Kohlenstoff des Radicals nur mittelbar,
vermittelst des Sauerstoffatoms, verbunden ist:
°^> 4- CälfcCl = clil3°} 0 + BaC1 ’
und es müsste ein besonderer Benzoesäureäther entstehen; da
jedoch in der Zimmtsäure alle Kohlenstoffatome unmittelbar
mit einander verbunden sind, so muss angenommen werden,
dass die Gruppe C2H3 gleich darauf an die Stelle eines Was-
C;
serstoffatoms des Radicals tritt, so dass aus^'
säure ^ 0 entsteht. *) Da die Zimmtsäure durch Oxy
dation ihres Aldehyds (des flüchtigen Zimmtöls) erhalten wer
den kann, und dieses Aldehyd synthetisch aus Benzoesäure
aldehyd und dem Chloranhydrid der Essigsäure bereitet wer
den kann (B ertagnini), so ist die Synthese der Zimmtsäure
auch auf diesem Wege möglich. Die Zimmtsäure kann auch
durch Oxydation des ihr entsprechenden Alkohols, dessen zimmt-
saurerAether sich in der Natur fertig gebildet vorfindet (§ 141),
bereitet werden. — Endlich findet sich die Zimmtsäure, ausser
in dein soeben erwähnten zusammengesetzten Aetlier, noch in
dem peruvianischen Balsam als zusammengesetzter Aetlier des
Benzylalkohols (zimmtsaures Benzyl, Cinnamein). Dem Aeus-
seren, wie überhaupt den physikalischen Eigenschaften nach
ist die Zimmtsäure der Benzoesäure und deren Homologen
ähnlich. Gleich diesen, und unter denselben Umständen, kann
sie in Kohlensäure und Cinnamol oder Styrol zerfallen (s. $ 116).
Der Zimmtsäure isomer sind die Atropasäure und die Isa-
tropasäure, welche beide zusammen durch Wasserverlust aus der
durch Spaltung des Alkaloids Atropin entstehenden Tropasäure
C9H10O3 gebildet werden. **)
jj^j- 0 Zimmt-
*) Einen ähnlichen Austausch setzt die Bildung von Bromvalerian- und
Brombenzoesäure bei Einwirkung von Brom auf valeriansaures (Borodin)
und benzoesaures (Peligot) Silber voraus.
**) Die chemische Structur der isomeren Atropa- und Isatropasäure
bleibt gänzlich unbekannt und für die Zimmtsäure wird von manchem C'he-
iCeHr, {C0H5
miker die Structurformel <CH (Erlenmeyer) oder 1 CH> (Glaser)ver-
|CH[CO(HO)] IC[CO(HO)]
mutliet. Theoretisch-möglich sind, wie es nicht schwer einzusehen ist, fol
gende acht Structurfälle für die Formel CuHsOa: