4. Säuren oder Hydrate der Oxykoldemvasserstoffradicale. 337
entstehen ferner die Säuren CnH2n03 beim Substituiren eines
Wasserstoffatoms in den einatomigen Säuren durch einen Was
serrest. Diese Substitution geschieht bei Einwirkung von Al
kalien auf einfachgechlorte, gebromte oder jodirte Derivate der
einatomigen Säuren. So deriviren von der Essigsäure Mono
chloressigsäure und Glycolsäure:
Essigsäure Monocliloressigsäure Glycolsäure
von der Propionsäure kann man auf diese Weise zu einer
Milchsäure, von der Buttersäure zu der Oxybuttersäure (Frie
dei und Machuca), von der Valeriansäure zu der soge
nannten Valerolactiusäure u. s. w. übergehen. — Es ist ein
leuchtend, dass die Structur der durch solche Verwandlungen
sich bildenden Säuren der Structur der Halo'idproducte, aus
denen sie entstanden, direct entsprechen muss. Es sind z. B.
in der Tliat zwei Monochlorpropionsäuren bekannt:
Durch Austausch des Chloratoms gegen das Hydroxyl (den
Wasserrest) bildet sich aus der zweiten Chlorpropionsäure
Milchsäure, während die erstere, unter geeigneten Bedingungen,
Paramilchsäure liefern muss. Da die erste Monochlorpropion
säure synthetisch aus Aethylen und Chlorkohlenoxyd (Phosgen-
gas) COCI2 erhalten werden kann (Lippmann), und zwar
durch die Reactionen:
so könnte dieses abermals bestätigen, dass in der Paramilch
säure Aethylen mit seiner chemischen Structur enthalten ist.
— Ferner sind einige Säuren dieser Reihe durch Oxydation
zweiatomiger Alkohole erhalten worden (Würtz, s. § 142).
Aus Aethylglycol ist auf diesem Wege Glycolsäure, aus
1. 2.
1CH2C1 /CH 3
\CH2lCO(HO)] (CHCl[CO(HO)] •
Cliloranhydrid der Chlor-
propion- od. Milchsäure
C2H4 + COCI2 = C 3 H 4 OCl2
C3H4OCI+H2O =
Chlorpropionsäure
GsEUClOl n ,
0 + HCl