342 H. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen.
und bei Einwirkung von metallischem Natrium auf milchsaures
Na } 0
Natrium scheidet sich Wasserstoff aus, und es entsteht C2H4O
Na ( 0
(Wi slicenus). Bei Einwirkung von Chloranhydriden von
Säuren wird der Alkoholwasserstoff der Milchsäure leicht durch
das Säureradical substituirt; Milchsäure-Äethyläther giebt z. B.
mit Chloracetyl (dem Chloranhydrid der Essigsäure) den Ace-
tylmilchsäureäther:
Hl
JC2H4J
tco Xo
C2H5/ U
0
4-’ C2H3OCI
C2H3OI n
/C2H4 f°
ICO 1 0
C2H5 f u
HCl.
Para- (Fleisch-, Aethylen-)milchsäure findet sich fertig in
den Muskeln. Ihre Synthese ist oben angegeben worden. Dem
Aeusseren nach ist sie vollkommen der Milchsäure ähnlich und
kann durch anhaltendes Erwärmen bis auf 130°—140° und durch
Behandeln des erhaltenen Anhydrids mit Wasser in diese Uber
geführt werden. Der Unterschied zwischen diesen beiden iso
meren Säuren spricht sich hauptsächlich in ihren Salzen aus:
krystallisirtes paramilchsaures Calcium enthält weniger Krystal-
lisationswasser, als das entsprechende Salz der Milchsäure, und
ist schwieriger als dieses in Wasser löslich; paramilchsaures
Zink enthält ebenfalls weniger Krystallwasser als milchsaures
und ist in Wasser und Alkohol weit leichter löslich. Es sind
einstweilen zw r ei unter sich isomere, der Formel C4IUO3 ent
sprechende Sauren besser bekannt. Dieses sind: die aus einer
Varietät von Monobrombuttersäure erhaltene (Friedei und
Machuca) Oxybutlersäure, deren Struetur nicht näher be
kannt ist,* 1 und die Acetonsäure 1 welch’ letz
tere nach verschiedenen Bildungsweisen auch verschiedene Be
nennungen führt und namentlich Dimethoxalsäure (s. oben
§ 179), Oxyisobuttersüure (gebildet aus einer Varietät von Mo
nobromisobuttersäure , M a r k 0 w u i k 0 f f), Butylactinsäure (ge
*) Theoretisch sind fünf Fälle chemischer Struetur für die Formel
0 iIIO) mö § Iich - der That sind drei verschiedene Fälle von Sub
stitution eines Wasserstoffatoms in der Buttersäure (vgl. § 178) und zwei
CO»
solche Substitutionsfälle in der Isobuttersäure denkbar (A = 0):
